(R)-N-((2R,3S)-2-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1335302-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((2R,3S)-2-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1335302-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₄FNOS
• 分子量: 297.437
• InChiKey: PGQHAANWUICARO-QEEYODRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 (R)-5-benzyl-2,2,3,-trimethylimidazolidin-4-one dichloroacetic acid salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-N-((2R,3R)-2-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (R)-N-((2R,3S)-2-fluoro-1-phenylhex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective and General Synthesis of Primary β-Fluoroamines

  摘要：

  A short, high yielding protocol has been developed for the highly diastereoselective (dr >20:1) and general synthesis of primary beta-fluoroamines by the enantioselective alpha-fluorination of aldehydes, conversion into the N-sulfinyl aldimlne, nucleophilic addition of various organometallic species, and 1 degrees amine liberation.

  DOI：

  10.1021/ol202415j