4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-chloromethyl-4-(hexa-1,5-diynyl)cylohex-1-ene | 155136-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-chloromethyl-4-(hexa-1,5-diynyl)cylohex-1-ene
• CAS: 155136-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₉ClOSi
• 分子量: 336.977
• InChiKey: SJQBZJXJSCJPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-chloromethyl-4-(hexa-1,5-diynyl)cylohex-1-ene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-oxabicyclo<9.2.2>pentadec-11-en-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig重排：对烯二炔抗生素双环核心结构合成的研究

  摘要：

  通过环醚13的[2，3] Wittig环收缩获得与达尼米星和加利车霉素/埃司帕米星的双环核心结构有关的二氢化合物14。用4进行的类似尝试得到了由[1,2]移位引起的12元碳环6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61313-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 生成 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-chloromethyl-4-(hexa-1,5-diynyl)cylohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig重排：对烯二炔抗生素双环核心结构合成的研究

  摘要：

  通过环醚13的[2，3] Wittig环收缩获得与达尼米星和加利车霉素/埃司帕米星的双环核心结构有关的二氢化合物14。用4进行的类似尝试得到了由[1,2]移位引起的12元碳环6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61313-8

文献信息

• Application and Mechanistic Studies of the [2,3]-wittig rearrangement: An approach to the bicyclic core structure of the “enediyne” antitumor antib
  作者：Hélène Audrain、Troels Skrydstrup、Gerardo Ulibarri、Claude Riche、Angèle Chiaroni、David S. Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80630-x

  日期：1994.1

  Starting from readily available β,γ-unsaturated cyclohexenone precursors the 13-membered bicyclic enediyne 8 was prepared as well as the corres

  从容易获得的β，γ-不饱和环己烯酮前体开始，制备13元双环烯二炔8以及相应的化合物。