(E)-(R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 104700-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 104700-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: ZAZOQAOELYKDRI-DGTDAXKGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到[(E)-(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-but-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A SELECTIVE 1,2-REDUCTION OF γ-AMINO-α,β-UNSATURATED ESTERS BY MEANS OF BF₃·OEt₂-DIBAL-H SYSTEM. HIGHLY VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCKS FROM α-AMINO ACIDS

  摘要：

  DIBAL-H与BF3·OEt2的组合被证明是选择性1,2还原γ-氨基-α,β-不饱和酯的有前景的试剂，这一反应在其他情况下难以实现，并为从α-氨基酸获取有效的手性构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.815