7-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-9-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyrido-[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one | 1421674-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-9-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyrido-[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 7-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-9-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-[1,3]oxazin-4-one
• CAS: 1421674-31-8
• 化学式: C₂₃H₁₅ClFN₃O₃S
• 分子量: 467.908
• InChiKey: JTFSHXBMCAUPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-9-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyrido-[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-{(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-9-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4-oxopyrido[2',3':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl}-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Pharmacological Activities of Some 3-Substituted Thieno[3,2-d]-pyrimidin-4(3H)-one

  摘要：

  一系列新的3-取代-7-(2-氯-6-乙氧基吡啶-4-基)-9-(2,4-二氯苯基)-2-甲基吡啶并[3,2:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物（3-10）是以7-(2-氯-6-乙氧基吡啶-4-基)-9-(芳基)-2-甲基-4H-吡啶并[3,2:4,5]噻吩并[3,2-d]-[1,3]噁嗪-4-酮（2a,b）为起始原料合成的。所有新合成的化合物都经过抗微生物活性评估。抗微生物筛选显示，这些获得的化合物中有许多具有与链霉素和夫西地酸相当的良好抗微生物活性。此外，药理筛选表明，许多化合物具有与伐地考昔（Valdecoxib®）和苯托品（Benzotropine®）相当的良好镇痛和抗帕金森病活性。新合成化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR、MS光谱数据和元素分析得到确认。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17922
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-ylthio)acetate 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-9-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4H-pyrido-[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  以 2-氯-6-乙氧基-4-乙酰吡啶为原料的一些与噻吩环稠合的新型嘧啶酮和恶嗪酮衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  以柠檬酸（2,6-二羟基异烟酸）为原料合成了一系列吡啶、嘧啶酮、恶嗪酮及其衍生物作为抗菌剂。α,β-不饱和酮 3a-c 在乙酸铵存在下与氰硫基乙酰胺缩合得到 2-氰基吡啶硫酮 4a-c，再与氯乙酸乙酯反应生成相应的氰基酯 5a-c。酯 5a-c 在甲醇钠的作用下环化为氨基酯 6a-c，然后用氨将其氨基化为相应的氨基酰胺衍生物 7a-c。此外，酯 6a-c 用 NaOH 水解成相应的钠盐 8a-c，再用乙酸酐处理得到 2-甲基恶嗪酮 9a-c。后一种化合物用乙酸铵处理得到 2-甲基嘧啶酮 10a-c，然后用甲基碘甲基化产生 2,3-二甲基-嘧啶酮 11a-c。抗菌筛选表明，许多这些化合物具有与用作参考药物的链霉素和夫西地酸相当的良好抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171113642