Benzyl-α-acetoaminocinnamat | 67299-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-α-acetoaminocinnamat
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 67299-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PHSAYEKNKOXZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-α-acetoaminocinnamat 在 thioxanthone 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到benzyl 2-methyl-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN115043787

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。
• Photocatalytic Deuterium Atom Transfer Deuteration of Electron‐Deficient Alkenes with High Functional Group Tolerance
  作者：Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Masaaki Yamashita、Yusuke Seino、Yuto Yamaguchi、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202214433

  日期：2023.1.16

  A synthetically benign deuterium atom transfer (DAT) deuteration of electron-deficient alkenes has been achieved. This DAT protocol realized higher functional group (FG) tolerance and chemoselectivity than the existing method, and allowed access to complex deuterated compounds including a heavy drug and deuterium-labeled amino acids.

  已经实现了缺电子烯烃的合成良性氘原子转移 (DAT) 氘化。该 DAT 协议实现了比现有方法更高的官能团 (FG) 耐受性和化学选择性，并允许获得复杂的氘化化合物，包括重药物和氘标记的氨基酸。