(N)-methanocarba-N6-methyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis(dibenzyl phosphate) | 264611-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (N)-methanocarba-N6-methyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: (N)-methanocarba-N⁶-methyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis(dibenzyl phosphate)
• CAS: 264611-16-7
• 化学式: C₄₁H₄₂ClN₅O₈P₂
• 分子量: 830.214
• InChiKey: MLVUABOFLPSZPB-SGRXEVKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N)-methanocarba-N6-methyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis(dibenzyl phosphate) 在 三氯化硼 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 MRS 2279
  参考文献：
  名称：

  核糖修饰的脱氧腺苷二磷酸类似物作为 P2Y(1) 受体配体的合成、生物活性和分子建模。

  摘要：

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北

  DOI：

  10.1021/jm990249v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 三氯化硼 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (N)-methanocarba-N6-methyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine-3',5'-bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  核糖修饰的脱氧腺苷二磷酸类似物作为 P2Y(1) 受体配体的合成、生物活性和分子建模。

  摘要：

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北

  DOI：

  10.1021/jm990249v