1-(3-azidopropyl)pyrrolidine | 1248112-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)pyrrolidine
• CAS: 1248112-95-9
• 化学式: C₇H₁₄N₄
• mdl: MFCD14658123
• 分子量: 154.215
• InChiKey: LCMFZELIFNFHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-propynyloxyquinolin-2(1H)-one 、 1-(3-azidopropyl)pyrrolidine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过具有可溶性乙酰胆碱结合蛋白模板的原位点击化学生成烟碱乙酰胆碱受体的候选配体

  摘要：

  负责调节关键生理功能的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 在中枢和外周神经系统中无处不在。作为 Cys 环配体门控离子通道家族的成员，神经元 nAChR 是五聚体，由 α（α2 到 α10）和 β（β2 到 β4）亚基的各种排列组成，形成功能性异聚体或同聚体受体。nAChR 亚基组成的多样性使特定亚型的选择性配体的开发复杂化，因为五个结合位点位于亚基界面。乙酰胆碱结合蛋白 (AChBP) 是软体动物分泌的可溶性胞外域同源物，可作为 nAChR 的一般结构替代物。在这项工作中，来自 Lymnaea 和 Aplysia 蜗牛的同源 AChBPs 被用作原位模板，用于生成选择性结合这些蛋白质的新型有效配体。结构单元叠氮化物和炔烃之间形成稳定的 1,2,3-三唑的环加成反应用于生成先导化合物。AChBP 模板上三唑形成的程度与三唑产物对烟碱配体结合位点的亲和力相关。我们证明原位反应可以发生在寡聚蛋

  DOI：

  10.1021/ja3001858
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)吡咯烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-azidopropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建三唑修饰的喹唑啉衍生物作为选择性 c-MYC G-四联体配体和有效的抗癌剂

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107173

文献信息

• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007689A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及通常与Cot（大阪甲状腺癌）调节剂及其使用和制造方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives as Selective Vascular Endothelial Growth Factor Promoter i-Motif Ligands
  作者：Huang Zeng、Shuangshuang Kang、Yu Zhang、Ke Liu、Qian Yu、Ding Li、Lin-Kun An

  DOI：10.3390/ijms22041711

  日期：——

  for the development of selective ligands of VEGF i-motif. A series of oleanolic acid derivatives as VEGF promoter i-motif ligands were synthesized. Subsequent evaluations showed that 3c could selectively bind to and stabilize VEGF promoter i-motif without significant binding to G-quadruplex, duplex DNA, and other oncogene i-motifs. Cell-based assays indicated that 3c could effectively downregulate VEGF

  血管内皮生长因子（VEGF）是一种血管生成生长因子，在肿瘤进展中发挥关键作用。 VEGF启动子富含C的DNA序列可以形成i-motif结构，这是开发新型抗癌药物的潜在靶点。然而，作为VEGF启动子i基序的选择性配体的化学型数量有限，这留下了很大的发展空间。在此，我们报告了天然齐墩果酸支架的发现，作为开发 VEGF i-基序选择性配体的新化学型。合成了一系列齐墩果酸衍生物作为VEGF启动子i-motif配体。随后的评估表明，3c 可以选择性地结合并稳定 VEGF 启动子 i-基序，而不会与 G-四链体、双链体 DNA 和其他癌基因 i-基序显着结合。细胞实验表明，3c可以有效下调MCF-7细胞中VEGF基因的转录和表达，抑制肿瘤细胞的增殖和迁移，并诱导癌细胞凋亡。这项工作提供了 VEGF 启动子 i-motif 作为抗癌靶点的证据，并将有助于未来发现基于齐墩果酸的 VEGF 启动子 i-motif
• Discovery of Novel 11-Triazole Substituted Benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolone Derivatives as <i>c-myc</i> G-Quadruplex Specific Stabilizers via Click Chemistry
  作者：De-Ying Zeng、Guo-Tao Kuang、Shi-Ke Wang、Wang Peng、Shu-Ling Lin、Qi Zhang、Xiao-Xuan Su、Ming-Hao Hu、Honggen Wang、Jia-Heng Tan、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Tian-Miao Ou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00016

  日期：2017.7.13

  The specificity of nucleic acids’ binders is crucial for developing this kind of drug, especially for novel G-quadruplexes’ binders. Quindoline derivatives have been developed as G-quadruplex stabilizers with good interactive activities. In order to improve the selectivity and binding affinity of quindoline derivatives as c-myc G-quadruplex binding ligands, novel triazole containing benzofuroquinoline

  核酸结合剂的特异性对于开发这种药物至关重要，特别是对于新型G-四链体结合剂。喹啉衍生物已开发为具有良好相互作用活性的G-四链体稳定剂。为了提高喹啉衍生物作为c-myc G-四链体结合配体的选择性和结合亲和力，通过一系列炔烃的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了新型的含三唑的苯并呋喃喹啉衍生物（T-BFQs）。和叠氮化物的构建基块。对c-myc的选择性这些新颖的T-BFQ的G四联体DNA显着改善，结合亲和力也明显增加。进一步的细胞和体内实验表明，T-BFQs对肿瘤细胞的增殖具有抑制活性，大概是通过下调c-myc基因的转录来实现的。我们的发现拓宽了特定G-四链体稳定剂的修饰策略。
• ‘Click Chemistry’ Synthesis of Novel Natural Product-Like Caged Xanthones Bearing a 1,2,3-Triazole Moiety with Improved Druglike Properties as Orally Active Antitumor Agents
  作者：Xiang Li、Yue Wu、Yanyan Wang、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.3390/molecules22111834

  日期：——

  natural-product-like caged xanthone discovered previously in our laboratory based on the pharmacophoric scaffold of the Garcinia natural product gambogic acid (GA), shows potent cytotoxicity in vitro, but poor efficacy in vivo due to its poor druglike properties. In order to improve the druglike properties and in vivo antitumor potency, a novel series of ten triazole-bearing caged xanthone derivatives of DDO-6101

  DDO-6101是一种类似天然产物的笼状x吨酮，以前是在我们的实验室中基于藤黄天然产物藤黄酸（GA）的药效团构架发现的，在体外显示出强的细胞毒性，但由于其不良的类药物特性而在体内的疗效较差。为了改善类药物性质和体内抗肿瘤能力，已经通过“点击化学”有效地合成了一系列新的十种带有三唑的笼状黄酮酮DDO-6101衍生物，并评估了它们的体外抗肿瘤活性和类药物性质。大多数目标化合物对A549，HepG2，HCT116和U2OS癌细胞具有持续的细胞毒性，并具有改善的水溶性和通透性。值得注意的是，这些笼罩的氧杂蒽酮还对紫杉醇抗性或顺铂抗性的A549癌细胞具有活性。考虑到体外活性和类药物性质，化合物8g已被推进体内功效实验。结果显示，在A549移植的小鼠模型中，静脉内或经口给药8g（命名为DDO-6318）比先导DDO-6101更有效，并且它可能是有希望的抗肿瘤候选药物，可以进一步评估。
• [EN] P53 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE p53 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021087096A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Described herein, inter alia, are p53 modulator compounds and methods of using the same. In an aspect is provided a p53 protein covalently bonded to a compound described herein. In an aspect is provided a pharmaceutical composition including a compound described herein and a pharmaceutically acceptable excipient. In an aspect is provided a method of treating cancer in a subject in need of such treatment, including administering to the subject an effective amount of a compound described herein.

  本文描述了p53调节剂化合物及其使用方法等内容。在一个方面，提供了一种p53蛋白与本文描述的化合物共价结合的方法。在一个方面，提供了一种包含本文描述的化合物和药用辅料的药物组合物。在一个方面，提供了一种治疗需要此类治疗的受试者的癌症的方法，包括向受试者施用本文描述的化合物的有效量。