3-苯基-1-戊烯 | 19947-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1-戊烯
• 英文名称: 3-phenyl-1-pentene
• 英文别名: 1-[(1-ethyl)-2-propenyl]benzene；(1-ethylallyl)benzene；pent-1-en-3-ylbenzene；3-phenylpent-1-ene；3-phenyl-pent-1-ene；3-Phenyl-pent-1-en
• CAS: 19947-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD00049122
• 分子量: 146.232
• InChiKey: HAGOWDKLLDRZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37°C (estimate)
• 沸点：
  200.87°C (estimate)
• 密度：
  0.8458
• 保留指数：
  1174.5;1211.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-戊烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-苯基丁酸 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Prevost; Daujat, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 588,592, 593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-Methyl-2-phenyl-but-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 sodium tetrahydroborate 、 一氧化碳 、 氧气 作用下， 生成 3-苯基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  席夫钴配合物-双氧体系对进行氧化脱氮制得的新的链烯基钴（III）配合物

  摘要：

  在二氯甲烷中，Co（salen）-双氧系统会氧化脂肪族酮的azo，导致hydr的氧化脱氮，生成新的1-烯基钴（III）配合物。用硼氢化钠处理烯基络合物得到相应的顺式烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91360-7

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation with Dialkylzincs Using Phosphoramidite Ligands
  作者：Hinke Malda、Anthoni W. van Zijl、Leggy A. Arnold、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol0156289

  日期：2001.4.1

  copper salts, cinnamyl halides undergo a regio- and enantioselective S(N)2' alkylation with dialkylzincs using chiral phosphoramidites as ligands. An S(N)2':S(N)2 ratio of 85:15 and enantiomeric excesses up to 77% for the chiral S(N)2' products are found. Variation of solvent and reaction temperature revealed that the highest regio- and enantioselectivities are found using coordinating solvents of -40 degrees

  [反应：请参见文字]。在催化量的铜盐存在下，肉桂酸酯卤化物使用手性亚磷酰胺作为配体与二烷基锌进行区域和对映选择性S（N）2'烷基化。发现手性S（N）2'产物的S（N）2'：S（N）2比为85:15，对映体过量高达77％。溶剂和反应温度的变化表明，使用-40℃的配位溶剂可发现最高的区域选择性和对映选择性。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation with Phosphoramidite Ligands
  作者：Anthoni W. van Zijl、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.200303207

  日期：2004.3

  New phosphoramidites were applied as chiral ligands in the Cu-catalyzed allylic alkylation with dialkylzinc reagents. A variety of substrates, reagents and chiral ligands were screened, resulting in improved catalytic methodology for allylic bromides in which enantioselectivities up to 88% were reached.

  将新的亚磷酰胺用作手性配体，用二烷基锌试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。筛选了各种底物，试剂和手性配体，从而改进了烯丙基溴的催化方法，其中对映选择性高达88％。
• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• Studies of the formation of all-carbon quaternary centres, en route to lyngbyatoxin A. A comparison of phenyl and 7-substituted indole systems
  作者：Janne E. Tønder、Masood Hosseini、Alex B. Ahrenst、David Tanner

  DOI：10.1039/b401490a

  日期：——

  mediated allylic substitutions and conjugate additions to geranyl, cinnamyl and allylic indole compounds have been investigated with the aim of finding a method for the creation of the all-carbon quaternary centre present in the natural product lyngbyatoxin A. Reaction conditions have been found giving a 68% SN2' selectivity in the copper mediated addition of PhMgBr to geranyl chloride, as well as 99%

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。
• Short Synthesis of Chiral 4-Substituted (S)-Imidazolinium Salts Bearing Sulfonates and Their Use in γ-Selective Reactions of Allylic Halides with Grignard Reagents
  作者：Christopher M. Latham、Alexander J. Blake、William Lewis、Matthew Lawrence、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201101336

  日期：2012.2

  A one-pot reaction of Boc-protected amino alcohols and 2-sulfobenzoic anhydride followed by the addition of a wide variety of primary amines has allowed rapid access to diverse libraries of amidosulfonates 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) (R1 = Bn, iPr, Ph; R2 = aryl, CHMePh, 1-adamantyl), of which two examples have been characterised by X-ray crystallography. These reactions proceed by SN2 opening

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高

表征谱图