3-(benzylamino)-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1420904-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-4-(4-nitroanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1420904-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: ZUOIEVHZJHKPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(benzylamino)-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691

文献信息

• Molecular Recognition of Zwitterions: Enhanced Binding and Selective Recognition of Miltefosine by a Squaramide-Based Host
  作者：Carlos López、Elena Sanna、Lucas Carreras、Manel Vega、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/asia.201200881

  日期：2013.1

  between electrostatic and hydrogen‐bonding interactions has been demonstrated. A self‐complementary amidosquarate‐squaramide host for miltefosine has been disclosed. In DMSO, this rather structurally simple host exhibits high affinity and enhanced selectivity for miltefosine owing to the goal‐keeping effect of the amidosquarate unit.

  已经证明了静电和氢键相互作用之间协同作用的重要性。现已公开了一种用于米替福星的自互补酰胺酸方酸-方酸酰胺宿主。在二甲基亚砜中，由于酰胺基方形单元的守门作用，这种结构简单的宿主对米洛磷具有较高的亲和力和更高的选择性。