3,5-dimethoxyphenyloctadecane | 101339-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenyloctadecane
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-octadecylbenzene
• CAS: 101339-29-1
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂
• 分子量: 390.65
• InChiKey: NFLADGCFWHNAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyloctadecane 在 三溴化硼 作用下， 生成 5-n-octadecylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Properties of mixed monolayers and bilayers of long-chain 5-n-alkylresorcinols and dipalmitoylphosphatidylcholine

  摘要：

  5-n-Alkylresorcinols with different chain length are known to occur in different plants and procaryonts, for example in the cysts of the Azotobacter genus. To study the monolayer and bilayer behaviour of these amphiphilic compounds, we synthesized three analogues with different chain length, namely 5-n-octadecylresorcinol (18AR), 5-n-nonadecylresorcinol(19AR) and 5-n-heneicosylresorcinol (21AR). The pure alkylresorcinols form stable monolayers, 18AR and 19AR, show a phase transition from a liquid-condensed to a liquid-expanded state at temperatures between 20 and 40 degrees C and at lateral pressures below 15 dyn/cm. In mixtures with dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC), monolayer isobars at higher lateral pressures (20-30 dyn/cm) show an increase in the transition temperature to values greater than 50 degrees C for the liquid-condensed to liquid-expanded state of DPPC when the alkylresorcinol content is increased. Particularly in the liquid-expanded state, alkylresorcinols show a strong condensing effect on DPPC monolayers. 18AR/DPPC monolayers at a pressure of 5 dyn/cm show indications of an azeotropic behaviour. A similar increase in transition temperature is observed by differential scanning calorimetry (DSC) and differential scanning densitometry (DSD) in DPPC/alkylresorcinol bilayers. The transition enthalpy decreases with increasing alkylresorcinol content. All alkylresorcinols seem to be completely miscible with DPPC up to at least 50 mol%. The DSD data indicate a slight condensing effect of the alkylresorcinols on the liquid-crystalline phase of DPPC.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90074-4
• 作为产物：
  描述：

  magnesium n-heptadecyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-dimethoxyphenyloctadecane
  参考文献：
  名称：

  密苏里州鸢尾的细胞毒性成分2-羟基-3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌（irisoquin）的分离，结构解析和化学合成。

  摘要：

  为了提供在癌症化疗中具有潜在价值的新型药物的持续努力的一部分，2-羟基-3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌（irisoquin）被确定为密苏里州鸢尾的一种成分。该新物种对培养的KB和P-388细胞表现出细胞毒活性（ED50分别为1.8和0.03微克/毫升）。根据光谱分析确定结构，并根据光谱分析确定结构，并通过化学合成进行确认。后者提供了一种生产虹膜喹啉和结构衍生物的简便方法，这些方法可能对检查结构-活性关系具有重要意义。还从合成合成的密苏里鸢尾（Iris missouriensis）中分离了一种密切相关的化合物3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌（脱氧irisoquin），

  DOI：

  10.1002/jps.2600741023