S-(4-(hydroxymethyl)phenyl) ethanethioate | 182747-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-(hydroxymethyl)phenyl) ethanethioate
• 英文别名: S-[4-(hydroxymethyl)phenyl] ethanethioate
• CAS: 182747-59-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: GECJMICKGSEPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-(hydroxymethyl)phenyl) ethanethioate 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-((1-amino-2-methylpropan-2-yl)disulfanyl)benzyl (S)-(3-((4,11-diethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl)oxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARRIER PARTICLE-DRUG CONJUGATES, SELF-IMMOLATIVE LINKERS, AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS PARTICULE VECTEUR-MÉDICAMENT LIEURS AUTO-IMMOLATEURS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2022093800A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(acetylthio)benzoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到S-(4-(hydroxymethyl)phenyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Doxorubicin-Loaded Gold Nanoparticles for Tumor-Targeted Drug Delivery

  摘要：

  多柔比星是一种有效且应用广泛的癌症化疗药物，但其累积剂量依赖性副作用--心脏毒性却大大影响了它的应用。为了克服这一局限性，我们设计了一种基于金纳米粒子的给药系统。我们合成了五种新型硫醇化多柔比星类似物，并对其生物活性进行了评估。然后，将其中两种类似物和 PEG 稳定配体与金纳米粒子共轭，并对由此产生的 Au-Dox 构建物进行了评估。结果表明，在谷胱甘肽等还原剂的作用下或在酸性条件下可实现原生药物的释放，但还原药物释放最干净。制备了含有不同 PEG 和多柔比星的金纳米粒子（Au-Dox），并对其中一种配方进行了哺乳动物稳定性和毒性评估。用 Au-Dox 处理的小鼠血浆中多柔比星的含量明显低于用等量多柔比星处理的小鼠，这表明该构建体在生理条件下是稳定的。用 Au-Dox 处理的小鼠与用生理盐水处理的小鼠在组织病理学上没有明显差异，而用同等剂量的多柔比星处理的小鼠则出现了明显的组织病理学病变。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00756

文献信息

• [EN] 2-AZETIDINONES AS ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AZETIDINONES UTILISES COMME AGENTS POUR LUTTER CONTRE UNE HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044256A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了I式胆固醇吸收抑制剂及其药学上可接受的盐和酯的新颖化合物。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗和预防动脉硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Anti-hypercholesterolemic compounds
  申请人：Sings L. Heather

  公开号：US20070135357A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了一种新型的胆固醇吸收抑制剂，其化学式为I，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，并用于治疗和预防动脉粥样硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Synthesis and Evaluation of Doxorubicin-Loaded Gold Nanoparticles for Tumor-Targeted Drug Delivery
  作者：Yongle Du、Long Xia、Ami Jo、Richey M. Davis、Philippe Bissel、Marion F. Ehrich、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00756

  日期：2018.2.21

  Doxorubicin is an effective and widely used cancer chemotherapeutic agent, but its application is greatly compromised by its cumulative dose-dependent side effect of cardiotoxicity. A gold nanoparticle-based drug delivery system has been designed to overcome this limitation. Five novel thiolated doxorubicin analogs were synthesized and their biological activities evaluated. Two of these analogs and PEG stabilizing ligands were then conjugated to gold nanoparticles, and the resulting Au-Dox constructs were evaluated. The results show that release of native drug can be achieved by the action of reducing agents such as glutathione or under acidic conditions, but reductive drug release gave the cleanest drug release. Gold nanoparticles (Au-Dox) were prepared with different loadings of PEG and doxorubicin, and one formulation was evaluated for mammalian stability and toxicity. Plasma levels of doxorubicin in mice treated with Au-Dox were significantly lower than in mice treated with the same amount of doxorubicin, indicating that the construct is stable under physiological conditions. Treatment of mice with Au-Dox gave no histopathologically observable differences from mice treated with saline, while mice treated with an equivalent dose of doxorubicin showed significant histopathologically observable lesions.

  多柔比星是一种有效且应用广泛的癌症化疗药物，但其累积剂量依赖性副作用--心脏毒性却大大影响了它的应用。为了克服这一局限性，我们设计了一种基于金纳米粒子的给药系统。我们合成了五种新型硫醇化多柔比星类似物，并对其生物活性进行了评估。然后，将其中两种类似物和 PEG 稳定配体与金纳米粒子共轭，并对由此产生的 Au-Dox 构建物进行了评估。结果表明，在谷胱甘肽等还原剂的作用下或在酸性条件下可实现原生药物的释放，但还原药物释放最干净。制备了含有不同 PEG 和多柔比星的金纳米粒子（Au-Dox），并对其中一种配方进行了哺乳动物稳定性和毒性评估。用 Au-Dox 处理的小鼠血浆中多柔比星的含量明显低于用等量多柔比星处理的小鼠，这表明该构建体在生理条件下是稳定的。用 Au-Dox 处理的小鼠与用生理盐水处理的小鼠在组织病理学上没有明显差异，而用同等剂量的多柔比星处理的小鼠则出现了明显的组织病理学病变。
• [EN] CARRIER PARTICLE-DRUG CONJUGATES, SELF-IMMOLATIVE LINKERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PARTICULE VECTEUR-MÉDICAMENT LIEURS AUTO-IMMOLATEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ELUCIDA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2022093800A3

  公开（公告）日：2022-06-02