6-Nitro-9-oxodecansaeure-phenylthioester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 6-Nitro-9-oxodecansaeure-phenylthioester
• 英文别名: S-phenyl 6-nitro-9-oxodecanethioate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: PBXHGMWDTGQFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclohexyl)butan-2-one 、 sodium thiophenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以74.5%的产率得到6-Nitro-9-oxodecansaeure-phenylthioester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von ?-substituierten ?-Nitrocarbons�ureestern aus ?-Nitrocycloalkanonen

  摘要：

  Synthesis of ω‐Nitroalkanoates Substituted in ω‐Position from α‐Nitrocycloalkanonesα‐Nitrocycloalkanones substituted in α‐position by a functionalized alkyl residue underwent ring opening to the corresponding chain derivatives by intermolecular nucleophilic attack; ω‐nitroalkanoates substituted in ω‐position were obtained (Scheme 1). The so formed methyl 6‐nitro‐9‐oxodecanoate (3) was used to prepare methyl 8‐(2‐methyl‐1,3‐dioxolan‐2‐yl)octanoate (15), an intermediate in the synthesis of the sex phermone of the honey bee.

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660519