S-phenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carbothioate
• 英文别名: Phenyl 1-adamantanecarbothioate；S-phenyl adamantane-1-carbothioate
• 化学式: C₁₇H₂₀OS
• 分子量: 272.411
• InChiKey: YPOHFYZEXCWHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  酰氯和亚磺酸的电化学还原交叉偶联合成硫酯

  摘要：

  C-S键的构建是合成化学、药物化学和材料化学中的一个重要过程。硫醇通常用作提供 S 源的起始材料。然而，它们难闻的气味和毒性促使我们寻找替代品。在这种情况下，我们使用电化学还原方法从亚磺酸中获得硫自由基。在一个简单的未分裂池中，各种酰氯和亚磺酸是相容的，以高达 95% 的产率生成 40 个所需硫酯的例子。初步机制研究表明，亚磺酸形成硫自由基物质是通过单个电子转移过程的多个步骤进行的。

  DOI：

  10.1039/d2gc02424a

文献信息

• Radical reaction of S-phenyl chlorothioformate with alkyl iodides: free radical-mediated carboxylation approach
  作者：Sunggak Kim

  DOI：10.1039/a800664d

  日期：——

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with S-phenyl chlorothioformate and bis(tributyltin) with irradiation at 300 nm.

  通过在300 nm波长照射下，使用S-苯基氯硫代甲酸酯和双(三丁基锡)处理烷基碘化物，实现了自由基介导的羧化反应。
• An Efficient Synthesis of Thioesters Via TFA-Catalyzed Reaction of Carboxylic Acid and Thiols: Remarkably Facile C–S Bond Formation
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1080/10426507.2012.664220

  日期：2012.9.1

  Abstract A general, facile, and efficient new synthetic path to thioesters was established by employing defined TFA-catalyzed reaction of carboxylic acid and thiol under mild conditions. The structure of the newly synthesized compounds was determined by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and a single crystal X-ray crystallographic analysis. Supplemental materials are available for this

  摘要 通过在温和条件下采用特定的三氟乙酸催化羧酸和硫醇的反应，建立了一种通用、简便、高效的硫酯合成新途径。新合成化合物的结构通过红外光谱、核磁共振和单晶 X 射线晶体学分析确定。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Photocatalytic Phosphine-Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Disulfides
  作者：Junqi Su、Aobo Chen、Guofeng Zhang、Ziyu Jiang、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03249

  日期：2023.11.10

  Herein, a practical and effective synthesis of thioesters from readily available carboxylic acids and odorless disulfides was developed under photocatalytic conditions. This approach involves phosphoranyl radical-mediated fragmentation to generate acyl radicals and allows for incorporation of both S atoms of the disulfides into the desired products. In addition to batch reactions, a continuous-flow

  在此，在光催化条件下开发了一种实用且有效的由容易获得的羧酸和无味二硫化物合成硫酯的方法。该方法涉及正膦基自由基介导的断裂以产生酰基自由基，并允许将二硫化物的两个S原子掺入所需的产物中。除了间歇反应外，还采用了连续流反应器，能够实现克级的快速硫酯合成。还展示了初步实验机制研究和 dalcetrapib 的快速合成。
• Synthesis of New 1-Adamantanecarboxylic Acid Derivatives
  作者：E. A. Dikusar1'、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、A. P. Yuvchenko、N. V. Kovganko

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034968.28257.e9

  日期：2004.3

  Reactions of 1-adamantanecarbonyl chloride with functionally substituted alcohols, phenols, amines, thiols, and ketone oximes gave hitherto unknown 1-adamantanecarboxylic acid esters, amides, and thio esters, including those containing a peroxide group.
• Tin-Free Radical Carbonylation: Thiol Ester Synthesis Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors, Phenyl Benzenethiosulfonate, and CO
  作者：Sangmo Kim、Sunggak Kim、Noboru Otsuka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/anie.200501606

  日期：2005.9.26