S-丙酰基-p-疏基甲苯 | 18241-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 中文名称: S-丙酰基-p-疏基甲苯
• 英文名称: S-(4-methylphenyl) thiopropionate
• 英文别名: p-methylphenyl thiolmethylacetate；p-methylphenylthio propionate；S-4-tolyl thiopropionate；S-p-tolyl propanethioate；S-p-tolyl thiopropionate；Thiopropionsaeure-S-(p-tolylester)；S-(4-methylphenyl) propanethioate
• CAS: 18241-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• mdl: MFCD03425981
• 分子量: 180.271
• InChiKey: QCOJPGJASADAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C
• 沸点：
  174-176 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-丙酰基-p-疏基甲苯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-tolyl propanedithioate
  参考文献：
  名称：

  丙二硫基芳基丙酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  在-35.0°C的乙腈中研究了芳基丙烷二硫代磺酸盐与苄胺的氨解动力学和机理。哈米特（的大幅度ρ X和ρ Ž）和布朗斯台德（β X和β Ž）系数和非常大的横相互作用常数ρ XZ（= 3.5）是用分步机制一致，其中来自中间离去基团驱逐T ±是速率确定步骤。对于二硫代酯类（观察到的更快的速率II）比硫酯（我），并且反应选择性原则（RSP）的有效性也符合所提出的机制。所述ķ ħ / ķ d与氘代苄确定的值（= 1.0-1.8）（XC 6 ħ 4 CH 2 ND 2）和所述激活参数，Δ ħ ≠（≃8千卡摩尔-1）和Δ小号≠（= - 16到−23 eu），表明质子转移与组离开离开同时处于过渡状态同时发生。

  DOI：

  10.1039/b006974o
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)propan-1-one 在 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到S-丙酰基-p-疏基甲苯
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of thioesters and selenoesters promoted by Rongalite®

  摘要：

  Rongalite (R) promotes cleavage of diaryldisulfides generating the corresponding chalcogenolate anions that then undergo facile reaction with N-acylbenzotriazoles in the presence of K(2)CO(3) to afford thioesters in good to excellent yields. The important features of this methodology are no requirement of metal catalysts, without any expensive reagent and high yields. It is noteworthy that the reactions of diphenyl diselenide with N-acylbenzotriazoles are also conducted to afford selenoesters in good yields under the standard conditions.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000900003

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of thiophenyl methylacetates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jin Hee Yang、In Ho Cho、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/1097-4601(2000)32:8<485::aid-kin6>3.0.co;2-x

  日期：——

  and cross-interaction constant ρXZ is relatively large and positive (0.90). These trends are consistent with the rate-limiting breakdown of a tetrahedral intermediate, T ± . The proposed mechanism is also supported by adherence of the rate data to the reactivity-selectivity principle (RSP). The kinetic isotope effects, kH/kD, are greater than unity (1.3-1.4) suggesting a possibility of hydrogen-bonded

  交叉相互作用常数 ρXZ 较大且为正（0.90）。这些趋势与四面体中间体 T ± 的限速分解一致。速率数据遵守反应选择性原则 (RSP) 也支持所提出的机制。动力学同位素效应 kH/kD 大于单位 (1.3-1.4)，表明可能存在氢键四中心过渡态。激活参数 ΔH ≠ 和 ΔS ≠ 与这种过渡态结构一致。
• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。
• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。