2-isopropylidenedithiosuccinic acid di-S-p-tolyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 2-isopropylidenedithiosuccinic acid di-S-p-tolyl ester
• 英文别名: 1-S,4-S-bis(4-methylphenyl) 2-propan-2-ylidenebutanebis(thioate)
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂S₂
• 分子量: 370.536
• InChiKey: SWKUFKDRKYPJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-甲苯硫酚 、 Methanesulfonic acid 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-isopropylidenedithiosuccinic acid di-S-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基和一氧化碳对炔丙基甲磺酸酯的高立体选择性钯催化二硫羰基化

  摘要：

  丙炔基甲磺酸酯与巯基和一氧化碳的高度立体选择性二硫羰基化反应已通过使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂在90°C的THF中进行开发。该反应以良好至优异的产率提供了相应的二硫酯。对于某些具有末端或内部三键的仲和叔炔丙醇，该反应立体选择性地产生作为产物的E-二硫酯。据信二硫羰基化反应是通过烯丙基钯和烯丙基酯中间体进行的，并且高立体选择性可以通过一种机理来合理化，其中Pd（0）L n物质对烯丙基sp碳的亲核攻击是从烷基取代基的较少受阻侧发生的。

  DOI：

  10.1021/jo047938l

文献信息

• The First Examples of the Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Propargylic Alcohols with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970126n

  日期：1997.5.1
• Highly Stereoselective Palladium-Catalyzed Dithiocarbonylation of Propargylic Mesylates with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo047938l

  日期：2005.3.1

  propargylic mesylates with thiols and carbon monoxide has been developed by the use of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as the catalyst at 90 °C in THF. The reaction affords the corresponding dithioesters in good to excellent yields. For some secondary and tertiary propargylic alcohols with a terminal or internal triple bond, the reaction stereoselectively produces E-dithioesters as products. The dithiocarbonylation

  丙炔基甲磺酸酯与巯基和一氧化碳的高度立体选择性二硫羰基化反应已通过使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂在90°C的THF中进行开发。该反应以良好至优异的产率提供了相应的二硫酯。对于某些具有末端或内部三键的仲和叔炔丙醇，该反应立体选择性地产生作为产物的E-二硫酯。据信二硫羰基化反应是通过烯丙基钯和烯丙基酯中间体进行的，并且高立体选择性可以通过一种机理来合理化，其中Pd（0）L n物质对烯丙基sp碳的亲核攻击是从烷基取代基的较少受阻侧发生的。