S-(三氟乙酰基)-4-疏基甲苯 | 75072-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 中文名称: S-(三氟乙酰基)-4-疏基甲苯
• 英文名称: p-tolyl thiotrifluoroacetate
• 英文别名: S-(trifluoroacetyl)-p-methylthiophenol；(CF3)COS(p-tolyl)；S-(Trifluoroacetyl)-4-mercaptotoluene；S-(4-methylphenyl) 2,2,2-trifluoroethanethioate
• CAS: 75072-07-0
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• mdl: MFCD03425987
• 分子量: 220.215
• InChiKey: UTLCXQRJYGDYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(三氟乙酰基)-4-疏基甲苯 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones enabled by non-protic conditions

  摘要：

  三氟甲基酮在非质子条件下的电化学脱氟反应使得这种单步反应在深度还原电位下对富电子底物和还原敏感官能团具有独特的适应性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01574e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 S-(三氟乙酰基)-4-疏基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Direct reduction of sulfonic acid to the corresponding thiol with trifluoroacetic anhydride/tetrabutylammonium iodide system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71380-3

文献信息

• Transition-metal-catalyzed regioselective aroyl- and trifluoro-acetylthiolation of alkynes using thioesters
  作者：Yasunori Minami、Hitoshi Kuniyasu、Kiyoshi Miyafuji、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b900492k

  日期：——

  Intermolecular CO-retained carbothiolation of alkynes using thioesters took place to afford beta-SR substituted enone derivatives; the choice of catalyst (Pd(dba)(2)-dppe) and the introduction of a CF(3) group into the thioesters are the key to achieving the transformation.

  使用硫代酯进行炔烃的分子间CO保留的碳硫羰基化反应，得到β-SR取代的烯酮衍生物；选择催化剂（Pd（dba）（2）-dppe）以及将CF（3）基团引入硫酯中是实现转化的关键。
• Palladium-catalyzed fluoroacylation of (Hetero)arylboronic acid with fluorothioacetates at ambient temperature
  作者：Xing Yi、Ya-Fang Cao、Xing Wang、Hui Xu、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151780

  日期：2020.4

  A palladium-catalyzed fluoroacylation of (hetero)aryl boronic acid with the fluorothioacetates is described at ambient temperature. A variety of aryl, and heteroaryl boronic acids are compatible in the reaction, affording the corresponding fluoroalkyl ketones in moderate to good yields. Further late-stage di-, and trifluoroacylation of drug molecule clofibrate and estrone demonstrated the synthetic practicability of this protocol.2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiol Ester−Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/ja005613q

  日期：2000.11.1
• NUMATA TATSUO; AWANO HIROSHI; OAE SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 13, 1235-1238
  作者：NUMATA TATSUO、 AWANO HIROSHI、 OAE SHIGERU

  DOI：——

  日期：——