S-phenyl 2-methyl-3-oxobutanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-methyl-3-oxobutanethioate
• 英文别名: (S)-phenyl 2-methyl-3-oxothiobutyrate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: LGEQWCXIIVHYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-methyl-3-oxobutanethioate 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Electrophilic Aminations of Acyclic α-Alkyl β-Carbonyl Nucleophiles

  摘要：

  高对映选择性的环外α-烷基β-酮硫酸酯和三氟乙基α-甲基α-氰基乙酸酯(12)的胺化反应，采用低至0.05摩尔%的双功能金鸡纳碱催化剂得到。对α-烷基β-酮化合物的高对映选择性胺化能力，使得6'-羟基金鸡纳碱催化的胺化反应适用于具有N取代四面体立体中心的非环状手性化合物的对映选择性合成。此反应的合成应用在α-甲基丝氨酸的简明不对称合成中得到了说明，α-甲基丝氨酸是之前用于小分子免疫调节剂conagenin的全合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217334
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-phenyl 2-methyl-3-oxobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-支链有机酸生产途径的发现和工程

  摘要：

  基于细胞的合成为从简单的可再生碳源制备小分子提供了许多机会，通过将多个反应伸缩到一个发酵步骤中。该领域的一个挑战是开发酶促碳-碳键形成循环，使目标结构模块化断开为细胞构建块。在这方面，基于硫解酶催化酰基辅酶 A (CoA) 底物之间初始碳-碳键形成步骤的合成途径为生物合成提供了通用途径，但目前此类途径的底物多样性有限。在本报告中，我们描述了参与蛔虫蛔虫中分支酸产生的硫解酶-酮还原酶对的鉴定和生化表征，这证明了使用丙酰辅酶 A 扩展单元形成具有 α-甲基支链的产物的选择性。使用这些酶在大肠杆菌中设计用于生产 α-甲基酸的工程合成途径，可以构建生产手性 2-甲基-3-羟基酸 (1.1 ± 0.2 g L-1) 或支链烯酸 (1.12 ± 0.06 g L-1) 在脱水酶的存在下，进料丙酸盐的产率分别为 44% 和 87%。体外表征和体内分析表明，酮还原酶是选择性的关键驱动因素，即使与高度偏爱无

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07400

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted and Functionalized Enol Ethers by <i>E</i>-Selective Olefination of Esters with Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Taisuke Kita、Toshihiro Kumagai、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja0561082

  日期：2006.2.1

  We have developed the E-selective olefination of ester carbonyls to afford tetrasubstituted, functionalized olefins and the C-S insertion of thiol esters to give beta-keto thiol esters via ynolates.