2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)thiophene | 16490-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)thiophene
• 英文别名: Tetrakispentafluorphenylthiophen；tetrakis-pentafluorophenyl-thiophene；Tetrakis(perfluorophenyl)thiophene；2,3,4,5-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiophene
• CAS: 16490-54-3
• 化学式: C₂₈F₂₀S
• 分子量: 748.342
• InChiKey: RGMFTSWQUNPCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五氟-6-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙炔基]苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects, Respectively, by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur

  摘要：

  用元素硫对一系列炔烃进行硫化反应进行了研究。带有高度庞大取代基的炔烃，2,2,5,5-四甲基-3-己炔(6a)、1,2-双(1-金刚烷基)乙炔(6b)、3,3-二甲基-1-苯基-1-丁炔(6c)和1-(1-金刚烷基)-2-苯乙炔(6d)，与硫反应得到相应的稳定1,2-二硫杂环己烯7a—d，产率为46—65%。取代基较少的炔烃与硫反应得到1,4-二硫杂苯和噻吩作为最终产物，这些产物由初始产物1,2-二硫杂环己烯通过其互变异构化形成相应的1,2-二硫氧化物得到，而极其拥挤的炔烃即使在强制条件下也无法与硫反应。另一方面，典型的富电子炔烃亚胺，1-二乙氨基-2-苯硫乙炔(6o)、1-二乙氨基-2-苯硒乙炔(6p)和四乙基乙炔二胺(6q)，在较温和的条件下被硫化得到共振稳定的1,2-二硫氧化物19o—q作为主要产物。讨论了1,2-二硫杂环己烯、1,2-二硫氧化物和其他产物的形成机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.623