5-epi-8,12-iso-iPF_3α-VI | 1092102-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-epi-8,12-iso-iPF_3α-VI
• 英文别名: (E,5R)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentyl]-5-hydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 1092102-38-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: HWROLEQXRBQBTL-KAZNJVRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-epi-8,12-iso-iPF_3α-VI
  参考文献：
  名称：

  Eicosapentaenoic-acid-derived isoprostanes: Synthesis and discovery of two major isoprostanes

  摘要：

  The stereospecific synthesis of two all-syn-EPA-derived isoprostanes (iPs), 5-epi-8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 17 and 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 18, has been accomplished. These two synthetic probes have been used to discover and identify their presence in human urine. The eventual quantitative measurement of these two iPs may be a valuable index of oxidative stress in people with eicosapentaenoic acid-(EPA) and docosahexaenoic acid-(DHA) enriched phospholipids. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.008