(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 70291-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 70291-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 391.404
• InChiKey: AIPXTXUIAMXBAV-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 penicillin amidase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 adipoyl-ACCA
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHEM COMPOUND
  [FR] COMPOSE DE CEPHEM

  摘要：

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及用于生产该化合物的方法，该方法可以包含或由发酵步骤、化学步骤和/或生物转化步骤构成。根据本发明的头孢菌素化合物的特征是其具有以下式（I）或其盐或酯，其中R选自以下组：（羧甲基硫）丙酰基（羧乙基硫）丙酰基Y- CH2-CO15，其中Y是苯基、苯氧基或四氮唑基HOOC-X-CO，其中X定义为（CH2）4或其中X定义为（CH2）P-A-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0、1、2、3或4，A为CH=CH、C-=C、CHB、C=O、O、S、NH，氮原子可选择性地被取代或硫原子可选择性地被氧化，B为氢、卤素、C1-3烷氧基、羟基或可选择性取代的甲基，但要求当A为CH=CH或C=-C时p+q应为2或3，或当A为CHB、C=O、O、S或NH时p+q应为3或4，或其中X为（CH2）m-CH=A-（CH2）n或（CH2）m-C=-C-（CH2）n，其中m和n各自独立地为0、1、2或3且m+n=2或3，A为CH或N，或其中X为（CH2）p-CH=CH-C H=C-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0或1且p+q=0或1，且其中R'选自以下组：OH、O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，或O-C（烷基1-6C）-O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，可以通过本发明的发酵技术之一制备，特别是使用适当的微生物，该微生物具有或被转化为需要将适当的酰-6-氨基青霉酸转化为所需化合物所需的基因。

  公开号：

  WO2004106347A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)carbamoyloxymethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHEM COMPOUND
  [FR] COMPOSE DE CEPHEM

  摘要：

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及用于生产该化合物的方法，该方法可以包含或由发酵步骤、化学步骤和/或生物转化步骤构成。根据本发明的头孢菌素化合物的特征是其具有以下式（I）或其盐或酯，其中R选自以下组：（羧甲基硫）丙酰基（羧乙基硫）丙酰基Y- CH2-CO15，其中Y是苯基、苯氧基或四氮唑基HOOC-X-CO，其中X定义为（CH2）4或其中X定义为（CH2）P-A-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0、1、2、3或4，A为CH=CH、C-=C、CHB、C=O、O、S、NH，氮原子可选择性地被取代或硫原子可选择性地被氧化，B为氢、卤素、C1-3烷氧基、羟基或可选择性取代的甲基，但要求当A为CH=CH或C=-C时p+q应为2或3，或当A为CHB、C=O、O、S或NH时p+q应为3或4，或其中X为（CH2）m-CH=A-（CH2）n或（CH2）m-C=-C-（CH2）n，其中m和n各自独立地为0、1、2或3且m+n=2或3，A为CH或N，或其中X为（CH2）p-CH=CH-C H=C-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0或1且p+q=0或1，且其中R'选自以下组：OH、O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，或O-C（烷基1-6C）-O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，可以通过本发明的发酵技术之一制备，特别是使用适当的微生物，该微生物具有或被转化为需要将适当的酰-6-氨基青霉酸转化为所需化合物所需的基因。

  公开号：

  WO2004106347A1

文献信息

• Cephem compound
  申请人：Van Den Berg Alexander Marco

  公开号：US20070093465A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention is concerned with a novel cephem compound, with a process for the production of this compound, which process may contain or consist of fermentative steps, chemical steps, and/or biotransformation steps. A cephem compound according to the present invention characterised by formula (I) or a salt or ester thereof, wherein R is selected from the group consisting of (carboxymethylthio)propionyl (carboxyethylthio)propionyl Y—CH2-CO15 wherein Y is phenyl, phenoxy or tetrazolyl HOOC—X—CO wherein X is defined as (CH 2 ) 4 or wherein X is defined as (CH 2 )P-A-(CH 2 )q, wherein p and q each individually are 0, 1, 2, 3 or 4, and A is CH═CH, C—═C, CHB, C═O, O, S, NH, the nitrogen optionally being substituted or the sulfur optionally being oxidized, and B is hydrogen, halogen, C 1-3 alkoxy, hydroxyl, or optionally substituted methyl, with the proviso that p+q should be 2 or 3, when A is CH═CH or C═—C, or p+q should be 3 or 4, when A is CHB, C═O, 0, S or NH or wherein X is (CH 2 ) m —CH=A-(CH2) n or (CH 2 ) m —C═—C—(CH 2 ) n , wherein m and n each individually are 0, 1, 2 or 3 and m+n=2 or 3, and A is CH or N, or wherein X is (CH2)p-CH═CH—C H═C—(CH2)q wherein p and q each individually are 0 or 1 and p+q=0 or 1 and wherein R′ is selected from the group consisting of OH O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl can be straight or branched and O—C(alkyl 1-6C)—O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl groups can be straight or branched can inter alia be prepared by fermentative techniques according to the invention and in particular using a suitable microorganism possessing or being transformed with the genes needed for conversion of an appropriate acyl-6-aminopenicillanic acid into the desired compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及生产该化合物的方法，该方法可以包含或由发酵步骤、化学步骤和/或生物转化步骤组成。根据本发明的头孢菌素化合物的特征式(I)或其盐或酯，其中R选自以下组中的一种：(羧甲基硫)丙酰基、(羧乙基硫)丙酰基、Y-CH2-CO15，其中Y为苯基、苯氧基或四唑基，HOOC-X-CO，其中X定义为(CH2)4或X定义为(CH2)P-A-(CH2)q，其中p和q各自为0、1、2、3或4，A为CH═CH、C—═C、CHB、C═O、O、S、NH，氮原子可选择性地被取代或硫原子可选择性地被氧化，B为氢、卤素、C1-3烷氧基、羟基或可选择性取代的甲基，条件是当A为CH═CH或C═—C时，p+q应为2或3，当A为CHB、C═O、O、S或NH时，p+q应为3或4，或X为(CH2)m-CH=A-(CH2)n或(CH2)m-C═—C—(CH2)n，其中m和n各自为0、1、2或3，m+n=2或3，A为CH或N，或X为(CH2)p-CH═CH—C H═C—(CH2)q，其中p和q各自为0或1，p+q=0或1，R′选自以下组中的一种：OH、O-(烷基1-6C)，其中烷基可以是直链或支链，或O-C(烷基1-6C)-O-(烷基1-6C)，其中烷基可以是直链或支链，可以通过本发明的发酵技术制备，特别是使用具有或被转化为转化适当酰基-6-氨基青霉酸酸的基因所需的适当微生物将其转化为所需的化合物。
• CEPHEM COMPOUND
  申请人：DSM Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V.

  公开号：EP1658296B1

  公开（公告）日：2012-12-19
• [EN] CEPHEM COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE DE CEPHEM
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004106347A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention is concerned with a novel cephem compound, with a process for the production of this compound, which process may contain or consist of fermentative steps, chemical steps, and/or biotransformation steps. A cephem compound according to the present invention characterised by formula (I) or a salt or ester thereof, wherein R is selected from the group consisting of (carboxymethylthio)propionyl (carboxyethylthio)propionyl Y- CH2-CO15 wherein Y is phenyl, phenoxy or tetrazolyl HOOC-X-CO wherein X is defined as (CH2)4 or wherein X is defined as (CH2)P-A-(CH2)q, wherein p and q each individually are 0, 1, 2, 3 or 4, and A is CH=CH, C-=C, CHB, C=O, O, S, NH, the nitrogen optionally being substituted or the sulfur optionally being oxidized, and B is hydrogen, halogen, C1-3 alkoxy, hydroxyl, or optionally substituted methyl, with the proviso that p+q should be 2 or 3, when A is CH=CH or C=-C, or p+q should be 3 or 4, when A is CHB, C=O, 0, S or NH or wherein X is (CH2)m-CH=A-(CH2)n or (CH2)m-C=-C-(CH2)n, wherein m and n each individually are 0, 1, 2 or 3 and m+n = 2 or 3, and A is CH or N, or wherein X is (CH2)p-CH=CH-C H=C-(CH2)q wherein p and q each individually are 0 or 1 and p+q = 0 or 1 and wherein R' is selected from the group consisting of OH O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl can be straight or branched and O-C(alkyl 1-6C)-O-(alkyl 1-6C) wherein the alkyl groups can be straight or branched can inter alia be prepared by fermentative techniques according to the invention and in particular using a suitable microorganism possessing or being transformed with the genes needed for conversion of an appropriate acyl-6-aminopenicillanic acid into the desired compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及用于生产该化合物的方法，该方法可以包含或由发酵步骤、化学步骤和/或生物转化步骤构成。根据本发明的头孢菌素化合物的特征是其具有以下式（I）或其盐或酯，其中R选自以下组：（羧甲基硫）丙酰基（羧乙基硫）丙酰基Y- CH2-CO15，其中Y是苯基、苯氧基或四氮唑基HOOC-X-CO，其中X定义为（CH2）4或其中X定义为（CH2）P-A-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0、1、2、3或4，A为CH=CH、C-=C、CHB、C=O、O、S、NH，氮原子可选择性地被取代或硫原子可选择性地被氧化，B为氢、卤素、C1-3烷氧基、羟基或可选择性取代的甲基，但要求当A为CH=CH或C=-C时p+q应为2或3，或当A为CHB、C=O、O、S或NH时p+q应为3或4，或其中X为（CH2）m-CH=A-（CH2）n或（CH2）m-C=-C-（CH2）n，其中m和n各自独立地为0、1、2或3且m+n=2或3，A为CH或N，或其中X为（CH2）p-CH=CH-C H=C-（CH2）q，其中p和q各自独立地为0或1且p+q=0或1，且其中R'选自以下组：OH、O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，或O-C（烷基1-6C）-O-（烷基1-6C），其中烷基可以是直链或支链，可以通过本发明的发酵技术之一制备，特别是使用适当的微生物，该微生物具有或被转化为需要将适当的酰-6-氨基青霉酸转化为所需化合物所需的基因。