(5aS*,8aR*,8bR*)-8b-ethoxycarbonyl-2,3,8a,8b-tetrahydro-2,3-dioxo-1,4-diphenyl-1H-cyclopenta<1',2':5,6>pyrano<4,3-b>pyrrol-6-ene | 59046-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5aS*,8aR*,8bR*)-8b-ethoxycarbonyl-2,3,8a,8b-tetrahydro-2,3-dioxo-1,4-diphenyl-1H-cyclopenta<1',2':5,6>pyrano<4,3-b>pyrrol-6-ene
• 英文别名: 2,3-dioxo-1,4-diphenyl-(5ar,8ac)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H,5aH-cyclopenta[5,6]pyrano[4,3-b]pyrrole-8bc-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 59046-61-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₅
• 分子量: 415.445
• InChiKey: GBBQDCWMLUFRHN-CEYNDMKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS*,8aR*,8bR*)-8b-ethoxycarbonyl-2,3,8a,8b-tetrahydro-2,3-dioxo-1,4-diphenyl-1H-cyclopenta<1',2':5,6>pyrano<4,3-b>pyrrol-6-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3-苯甲酰基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. LXI. Cycloaddition Reaction of 4-Benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione with 1,3-Dienes: Competitive Occurrence of Normal and Hetero Diels-Alder Reaction and Claisen Rearrangement of the Hetero Diels-Alder Product.

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-1H-吡咯-2, 3-二酮（二氧代吡咯啉）1与1, 3-二烯的热环加成反应以竞争方式引起两种类型的狄尔斯-阿尔德（D-A）反应。一种是杂D-A反应，其中二氧代吡咯啉充当缺电子二烯，1, 3-二烯充当富电子亲二烯体。另一种是正常的 D-A 反应，其中二代吡咯啉充当缺电子亲二烯体。带有富电子取代基的1, 3-二烯通过正常途径进行D-A反应，而不带有给电子基团的1, 3-二烯主要进行杂D-A反应。当正常的 D-A 途径受到空间阻碍时，异源 D-A 途径会排他地发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.681
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(5aS*,8aR*,8bR*)-8b-ethoxycarbonyl-2,3,8a,8b-tetrahydro-2,3-dioxo-1,4-diphenyl-1H-cyclopenta<1',2':5,6>pyrano<4,3-b>pyrrol-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. LXI. Cycloaddition Reaction of 4-Benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione with 1,3-Dienes: Competitive Occurrence of Normal and Hetero Diels-Alder Reaction and Claisen Rearrangement of the Hetero Diels-Alder Product.

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-1H-吡咯-2, 3-二酮（二氧代吡咯啉）1与1, 3-二烯的热环加成反应以竞争方式引起两种类型的狄尔斯-阿尔德（D-A）反应。一种是杂D-A反应，其中二氧代吡咯啉充当缺电子二烯，1, 3-二烯充当富电子亲二烯体。另一种是正常的 D-A 反应，其中二代吡咯啉充当缺电子亲二烯体。带有富电子取代基的1, 3-二烯通过正常途径进行D-A反应，而不带有给电子基团的1, 3-二烯主要进行杂D-A反应。当正常的 D-A 途径受到空间阻碍时，异源 D-A 途径会排他地发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.681

文献信息

• Tsuda,Y. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1355 - 1360
  作者：Tsuda,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——