N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)acetohydrazide | 808798-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(2-bromo-1-phenylethylidene)amino]acetamide
• CAS: 808798-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: SDJYOTLJZTXRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)acetohydrazide 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 4-acetyl-6-phenyl-4,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepine-2,3-dicarboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐作为有用的含硫合成子：在合成2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂中的应用。

  摘要：

  开发了一种新颖的[4 + 3]吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐与原位衍生自α-卤代azo的偶氮烯烃的级联环化反应。发现该反应允许方便地获得2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂品的阵列。还通过使用m-CPBA进行选择性氧化获得了2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂卓的高度官能化的亚砜和砜类似物的库。

  DOI：

  10.1039/c9cc08326j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 2-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  偶氮烯烃与 CF3-亚氨基磺鎓叶立德和双双键异构化级联的形式 [4+1] 环化：含三氟甲基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  从容易获得的 α-卤代腙和 CF 3 -亚氨基亚砜叶立德中实现了无金属构建含三氟甲基吡唑衍生物的直接策略。级联转化通过正式的 [4+1] 环加成进行，然后是意外的双键异构化。该方案具有条件温和、操作简便、底物相容性好、区域选择性好等特点。合成效用通过放大反应和对所得吡唑产物的进一步加工来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02746

文献信息

• Silver(I)‐ and Base‐Mediated formal [4+3] Cycloaddition of <i>in Situ</i> generated 1,2‐Diaza‐1,3‐dienes with <i>C,N</i> ‐Cyclic Azomethine Imines: An Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrazepine Derivatives
  作者：Zefei Li、Shuaikang Li、Tianjiao Kan、Xinyue Wang、Xin Xin、Yunlei Hou、Ping Gong

  DOI：10.1002/adsc.202000398

  日期：2020.7.16

  A silver(I)‐ and base‐mediated formal [4+3] cycloaddition reaction of in situ generated 1,2‐diaza‐1,3‐dienes with in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines has been developed. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4,5‐tetrazepine derivatives with a wild substrate scope and excellent functional group tolerance in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种由银（I）和碱介导的正式[4 + 3]环加成反应，该反应原位生成了1,2-二氮杂1,3-二烯与原位形成的C，N-环偶氮甲亚胺。该方案提供了一种有效的方法，用于合成具有重要底物范围和出色的官能团耐受性（中等至优异的产率）的重要的1,2,4,5-四氮杂pine生物衍生物。
• Synthesis of Bicyclo[4.1.0]tetrahydropyridazines by a Sequential [4 + 2] and [1 + 2] Annulation Reaction of Azoalkenes and Crotonate-Derived Sulfur Ylides
  作者：Wenhao Yin、Ling Fang、Zhiyong Wang、Fang Gao、Zhefeng Li、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02661

  日期：2019.9.20

  The base-induced unprecedented tandem [4 + 2] and [1 + 2] annulation reaction of in situ formed 1,2-diaza-1,3-dienes and crotonate-derived sulfur ylides is reported. This protocol provides a novel and practical method for the synthesis of cyclopropane-fused tetrahydropyridazines with a quaternary carbon center in synthetically useful yield. In this tandem reaction, three new bonds were formed in one

  据报道，碱诱导的空前串联[4 + 2]和[1 + 2]原位形成的1,2-二氮杂1,3,2-二烯和巴豆酸酯衍生的硫酰化物的环化反应已报道。该协议为合成具有有用的收率的具有季碳中心的环丙烷稠合的四氢哒嗪提供了一种新颖而实用的方法。在该串联反应中，在一个罐中形成了三个新的键，而巴豆酸酯衍生的硫内鎓盐用作C3合成子。
• Addition of malonic esters to azoalkenes generated in situ from α-bromo- and α-chlorohydrazones
  作者：Aleksandr O. Kokuev、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153414

  日期：2021.10

  Michael addition of malonic esters to azoalkenes generated in situ from α-bromo- and α-chlorohydrazones was accomplished. Both aliphatic and aromatic substrates bearing different functional groups are tolerated. The use of a strong base (sodium hydride) for generation of azoalkenes and deprotonation of malonate was found to be essential for a successful coupling. Synthetic potential of the obtained

  完成了丙二酸酯与由α-溴-和α-氯腙原位生成的偶氮烯烃的迈克尔加成。具有不同官能团的脂肪族和芳香族底物都可以接受。发现使用强碱（氢化钠）产生偶氮烯烃和丙二酸去质子化对于成功偶联是必不可少的。所获得的 β-腙烷基丙二酸酯的合成潜力通过其顺利转化为五元和六元N-杂环、官能化酰肼、2-(2-氧代-2-芳基乙基)丙二酸酯和 2-芳基乙基丙二酸酯来证明。
• Synthesis of fused indoline heterocycles via dearomatization of indoles with α-bromohydrazones: a systematic study on the substrates
  作者：Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ob02362b

  日期：——

  An efficient metal-free dearomatization of indoles with α-bromohydrazones is reported. Various fused indoline heterocycles, which are potentially biologically active, were achieved in good yields (up to 94%) under mild conditions. A systematic study on electronic- and steric effects of substrate and reagents revealed that they have great influence upon the reaction. Based on this, the scope of indoles

  据报道，用α-溴hydr使吲哚有效地进行了无金属脱芳香化作用。在温和条件下以高收率（高达94％）获得了具有潜在生物活性的各种稠合吲哚啉杂环。对底物和试剂的电子和空间效应的系统研究表明，它们对反应有很大影响。基于此，吲哚和α-溴hydr的范围得到了广泛的利用。
• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Thioesters with In Situ-Generated 1,2-Diaza-1,3-dienes for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Li-Wen Shen、Yan-Ping Zhang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03072

  日期：2022.3.18

  electron-demand aza-Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated thioesters with 1,2-diaza-1,3-dienes generated in situ from α-halogeno hydrazones was developed. With α,β-unsaturated thioesters as C═S dienophiles, the developed protocol enables the formation of diverse 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazine derivatives in excellent yields. In the presence of lithium aluminum hydride, 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazine

  开发了α,β-不饱和硫酯与 α-卤代腙原位生成的 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高度区域选择性逆电子需求氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。以 α,β-不饱和硫酯作为 C=S 亲双烯体，所开发的方案能够以优异的收率形成多种 3,6-二氢-2 H -1,3,4-噻二嗪衍生物。在氢化铝锂的存在下，3,6-二氢-2 H -1,3,4-噻二嗪衍生物可以进一步转化为5,6-二氢-4 H -1,3,4-噻二嗪，收率良好。