1-[1-(2-chloro-4-fluorophenyl)vinyl]pyrrolidine | 1046469-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(2-chloro-4-fluorophenyl)vinyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-(2-Chloro-4-fluorophenyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 1046469-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClFN
• 分子量: 225.693
• InChiKey: LMVISQMNEHDALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-2,3-dimethyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide 、 1-[1-(2-chloro-4-fluorophenyl)vinyl]pyrrolidine 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到5-[3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯-4-氟苯乙酮 在 四氯化钛 作用下， 生成 1-[1-(2-chloro-4-fluorophenyl)vinyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/95912

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ENANTIOPURE PHARMACOLOGICALLY ACTIVE TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES PHARMACOLOGIQUEMENT ACTIFS ÉNANTIOPURS
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2008095912A2

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] The invention provides compounds of the formula (1) in which the substituents and symbols are as de fined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.
  [FR] L'invention propose des composés de la formule (1) dans laquelle les substituants et les symboles sont tels que définis dans la description. Les composés inhibent la sécrétion d'acide gastrique.