3-苯基-2-吡啶甲腈 | 39065-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-吡啶甲腈
• 英文名称: 3-phenylpicolinonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-3-phenyl-pyridin；3-Phenylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 39065-43-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• mdl: MFCD07437900
• 分子量: 180.209
• InChiKey: ZSNUPFREOOEHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126℃
• 沸点：
  379℃
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  129℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 3-苯基-2-吡啶甲腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-4-(tert-butyl)-2-(3-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  配体铜催化的亲电胺化用于 β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  催化不对称氮烯转移已成为合成含氮手性化合物的可靠方法。在此，我们报道了铜催化的芳环分子内不对称亲电胺化。反应中间体是由 5-异恶唑烷酮生成的铜-烷基氮烯。铜催化促进三类不对称转化，即不对称去对称化、平行动力学拆分和动力学拆分，扩大了烷基氮烯转移的范围并提供对映体富集形式的各种环状和线性β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03328
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氰基吡啶 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以73 %的产率得到3-苯基-2-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  功能化氰基吡啶的理论和实验研究产生具有极低还原电位的非水氧化还原液流电池阳极电解液

  摘要：

  氰基吡啶在有机溶剂中以低电位被还原，因此是一类很有前途的分子，用于非水氧化还原液流电池 (RFB) 的阳极电解液。量子计算表明，适当放置的苯基和甲基取代基使还原电位甚至低于母体氰基吡啶的还原电位，并防止自由基阴离子的二聚化。最佳分子在 CH 3 CN 中具有 -2.50 V 相对于 Fc +/0的还原电位，这是 RFB 阳极电解液中报道的最低值。

  DOI：

  10.1002/chem.202202147

文献信息

• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• A Bifunctional Reagent Designed for the Mild, Nucleophilic Functionalization of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/jacs.7b05414

  日期：2017.7.19

  the direct functionalization of pyridines. These reactions occur under mild conditions and exhibit broad functional group tolerance, enabling the late-stage functionalization of drug-like molecules. The reagent can be easily prepared on large scale from inexpensive reagents, and reacts in the title reaction with acetonitrile, sodium chloride, and sodium methanesulfonate as the sole byproducts. Although

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。
• Sakamoto, Takao; Kaneda, Soh-ichi; Nishimura, Sumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 565 - 571
  作者：Sakamoto, Takao、Kaneda, Soh-ichi、Nishimura, Sumiko、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO, TAKAO;KANEDA, SOH-ICHI;NISHIMURA, SUMIKO;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 565-571
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KANEDA, SOH-ICHI、NISHIMURA, SUMIKO、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——