5-ethoxycarbonyl-2,2':5',2"-terthiophene | 137584-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2,2':5',2"-terthiophene
• 英文别名: Ethyl 5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 137584-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S₃
• 分子量: 320.457
• InChiKey: RFBKGGGRWCASGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁胺 、 5-ethoxycarbonyl-2,2':5',2"-terthiophene 在 二甲基铝酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 以85%的产率得到N-(2-methylpropyl)-2,2':5',2"-terthien-5-ylcarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  选择性和高效合成在3'-或5-位带有功能性取代基的光毒2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物

  摘要：

  已经开发出有效和选择性的程序，以中等规模制备通式2和3的几种光毒性2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物，其特征在于3'-或5中的功能性取代基这些步骤中的大多数是基于2.2'：5'，2''-叔噻吩部分的构建并涉及钯介导的碳-碳键形成反应，这些步骤都可以克服合成困难。从2,2'：5'，2''-对噻吩（1a）开始合成化合物2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96185-x
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,5-thiophen-2-yl-2H-thiophen-2-ide,bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 5-ethoxycarbonyl-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  选择性和高效合成在3'-或5-位带有功能性取代基的光毒2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物

  摘要：

  已经开发出有效和选择性的程序，以中等规模制备通式2和3的几种光毒性2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物，其特征在于3'-或5中的功能性取代基这些步骤中的大多数是基于2.2'：5'，2''-叔噻吩部分的构建并涉及钯介导的碳-碳键形成反应，这些步骤都可以克服合成困难。从2,2'：5'，2''-对噻吩（1a）开始合成化合物2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96185-x

文献信息

• Selective and efficient syntheses of phototoxic 2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives bearing a functional substituent in the 3′- or the 5-position
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Maurizio Ciofalo、Vito Lippolis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96185-x

  日期：1991.9

  procedures have been developed to prepare on a medium scale several phototoxic 2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives of general formula 2 and 3, which are characterized by a functional substituent in the 3′- or the 5-position.Most of these procedures, which are based on the construction of the 2.2′:5′,2″-terthiophene moiety and involve palladium-mediated carbon-carbon bond forming reactions, allow to

  已经开发出有效和选择性的程序，以中等规模制备通式2和3的几种光毒性2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物，其特征在于3'-或5中的功能性取代基这些步骤中的大多数是基于2.2'：5'，2''-叔噻吩部分的构建并涉及钯介导的碳-碳键形成反应，这些步骤都可以克服合成困难。从2,2'：5'，2''-对噻吩（1a）开始合成化合物2和3。