2-(E-2-decenoylamino)ethyl cyclohexylmethyl sulfide | 137089-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(E-2-decenoylamino)ethyl cyclohexylmethyl sulfide
• 英文别名: (E)-N-[2-(cyclohexylmethylsulfanyl)ethyl]dec-2-enamide
• CAS: 137089-37-3
• 化学式: C₁₉H₃₅NOS
• 分子量: 325.559
• InChiKey: TZZHFCPLLCMGBT-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis<2-(E-2-decenoylamino)ethyl> disulfide 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(E-2-decenoylamino)ethyl cyclohexylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.

  摘要：

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1546

文献信息

• Alkylated amide derivatives, their use and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0319644A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  An alkylated amide derivative prepared by amide coupling of sulfur-containing amine and an unsaturated fatty acid with 4 to 18 carbon atoms, wherein the SH group of the sulfur-containing amine portion is alkylated by a group selected from an alkyl group, a cycloalkyl-alkyl group, an aralkyl group, an N-alkyl-piperidinyl-alkyl group, a piperidinyl-alkyl group, and an N,N-dialkylcarboxamide-alkyl group, which in form of pharmaceutical compositions has excellent activities against peptic ulcer in mammals and is useful for the making of an antiulcer agent.

  一种通过含硫胺和具有 4 至 18 个碳原子的不饱和脂肪酸的酰胺偶联制备的烷基化酰胺衍生物，其中含硫胺部分的 SH 基团被选自烷基、环烷基-烷基、芳基、N-烷基-哌啶基-烷基、哌啶基-烷基和 N,N-二烷基甲酰胺-烷基的基团烷基化、烷基、环烷基-烷基、芳烷基、N-烷基-哌啶基-烷基、哌啶基-烷基和 N,N-二烷基甲酰胺-烷基。