(S,S*)-α-<(methanesulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester | 134455-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S*)-α-<(methanesulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 134455-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇S
• 分子量: 282.315
• InChiKey: BXVLMMHGNSDBBJ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S*)-α-<(methanesulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Tetrabutylammonium Triphenylsilyldifluoride as a Fluoride Source for Nucleophilic Fluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00123a025
• 作为产物：
  描述：

  (S,S*)-α-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(S,S*)-α-<(methanesulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013

文献信息

• OKABE, MASAMI;SUN, RUEN-CHU;ZENCHOFF, GLADYS B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4392-4397
  作者：OKABE, MASAMI、SUN, RUEN-CHU、ZENCHOFF, GLADYS B.

  DOI：——

  日期：——