3-Benzylcycloheptan-1-one | 1341555-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzylcycloheptan-1-one
• CAS: 1341555-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: DZDFNTAAWIXKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 正丁基锂 、 silica gel 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-Benzylcycloheptan-1-one 、 2-benzylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酮的亚甲基同构新方法

  摘要：

  向一只老狗教新的花样：通过截获酮与三甲基硅烷基重氮甲烷锂之间的加合物，可以通过一步操作实现新的Tiffeneau–Demjanov型亚甲基同系物。在质子源和路易斯酸中，发现硅胶是中间体中间体的质子化和随后环扩环的最有效试剂（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201346

文献信息

• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。