ethyl 2-[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)hydrazono]-2-cyanoacetate | 844833-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)hydrazono]-2-cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-ylhydrazono)-2-cyano-acetate；ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-ylhydrazinylidene)-2-cyanoacetate
• CAS: 844833-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: ZVXAAHIHDHFTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)hydrazono]-2-cyanoacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-oxo-4,10-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain 2-Substituted-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives as Antimicrobial and Cytotoxic Agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列 2-取代-1H-苯并咪唑衍生物，并对其抗菌、抗真菌和细胞毒性活性进行了评估。结果表明，所有测试化合物都对一些革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）和真菌（白色念珠菌）具有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MICs）低于 0.016 µg/mL。相反，所有测试化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）均无活性。此外，还对宫颈癌（HeLa）细胞系的最终目标进行了体外抗肿瘤活性测试。在纳摩尔浓度下，8 种测试化合物显示出比多柔比星更强的细胞毒作用。化合物 2c 和 3c 的细胞毒性作用最强，IC50 分别为 15 nM和 13 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.778
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 氰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)hydrazono]-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain 2-Substituted-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives as Antimicrobial and Cytotoxic Agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列 2-取代-1H-苯并咪唑衍生物，并对其抗菌、抗真菌和细胞毒性活性进行了评估。结果表明，所有测试化合物都对一些革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）和真菌（白色念珠菌）具有很强的抗菌活性，最低抑菌浓度（MICs）低于 0.016 µg/mL。相反，所有测试化合物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）均无活性。此外，还对宫颈癌（HeLa）细胞系的最终目标进行了体外抗肿瘤活性测试。在纳摩尔浓度下，8 种测试化合物显示出比多柔比星更强的细胞毒作用。化合物 2c 和 3c 的细胞毒性作用最强，IC50 分别为 15 nM和 13 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.778