3-苯基-3-丁烯酸乙酯 | 5633-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-3-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 3-phenylbut-3-enoate
• CAS: 5633-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FAIYJJBNQCYTDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3-丁烯酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苯基-3-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基甲基酮和酰基硅烷选择性地形成烯烃

  摘要：

  容易得自酰氯的三甲基甲硅烷基甲基酮经过Reformatsky-Peterson反应序列产生3-链烯酸酯区域选择性。但是，酰基硅烷会与烯醇锌酸锌或三甲基甲硅烷基甲基氯化镁反应生成相应的叔醇，根据其结构，叔醇会自发地进行消除或布鲁克重排-彼得森烯化序列。这些反应允许选择性地形成乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86327-m

文献信息

• Microwave Accelerated Wittig Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides with Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Aldo Spinella、Tancredi Fortunati、Annunziata Soriente

  DOI：10.1055/s-1997-689

  日期：——

  Microwave irradiation accelerates some difficult Wittig reactions of stable phosphorus ylides (e.g. 1) with ketones. Irradiation in a domestic microwave oven of the mixture of reactants, in absence of solvents, allowed to obtain, in shorter times, an improvement of transformation yields over conventional heating method.

  微波辐射加速了稳定磷叶立德（例如1）与酮类在某些困难Wittig反应中的反应速度。在无溶剂条件下，将反应物混合置于家用微波炉中照射，能够在更短的时间内获得比传统加热方法更高的转化产率。
• Optimization of asymmetric hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid catalyzed by rhodium(I)-4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP)
  作者：Keiji Yamamoto、Kiyoshi Ikeda、Leong Kwai Yin

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87295-x

  日期：1989.7

  homogeneous hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid (1) has extensively been examined in the presence of the rhodium(I)/4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP) catalyst systems. Optimization of the reaction conditions was undertaken mainly by controlling effects of added tertiary amines as well as solvent polarities on the enantio-selectivity of the product. The best asymmetric yield

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。
• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。
• A New Cobalt–Salen Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation. Synthesis of the Serotonin–Norepinephrine Repuptake Inhibitor (+)-Synosutine
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol501549x

  日期：2014.8.1

  A new C2 symmetric cobalt(II)–salen catalyst based on cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the chiral scaffold was prepared which, in the presence of potassium thioacetate as the promoter, catalyzed the formation of cyclopropanes from 1,1-disubstituted ethylenes and ethyl diazoacetate in high yield and with excellent diastereo- and enantioselectivity. Asymmetric cyclopropanation with the catalyst

  制备了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为手性支架的C 2对称钴（II）-salen催化剂，该催化剂在硫代乙酸钾作为促进剂的存在下催化环丙烷的形成由1，1-二取代的乙烯和重氮乙酸乙酯得到，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。在短而有效的合成5-羟色胺-肾上腺素再摄取抑制剂（+）-synosutine中，使用了催化剂的不对称环丙烷化。
• Tandem Blaise/retro-Blaise Reaction for the Nitrile-Mediated Regioselective Intermolecular Addition of Unstabilized Zinc Ester Enolates (Reformatsky Reagents) to 1-Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Ju Hyun Kim、Yu Sung Chun、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo402015n

  日期：2013.11.15

  of a nitrile as a mediator to achieve the regioselective intermolecular addition of unstabilized zinc ester enolates (Reformatsky reagents) to 1-alkynes and 1,3-enynes. This reaction is made possible by a reversible addition of enolates to a nitrile (Blaise reaction), generating a zinc aza-enolate that, unlike zinc ester enolates, can add intermolecularly to 1-alkynes and 1,3-enynes. Subsequent removal

  我们报道了一种新型的腈作为介体的新用途，以实现对不稳定的区域选择性分子间加成的不稳定的锌酯烯酸酯（Reformatsky试剂）到1-炔烃和1,3-烯炔烃。通过将烯酸酯可逆地添加到腈中（布莱斯反应），可以生成该反应，生成氮杂-烯醇锌，与酯烯酸酯锌不同，可以将分子间添加到1-炔烃和1,3-烯炔中。随后通过逆Blaise反应除去腈可生成目标加成产物。该方法与Diels-Alder反应和随后的氧化芳构化相结合，可从Reformatsky试剂串联一锅从头开始构建α-芳基链烷酸酯。