N-(3-Dimethylamino-propyl)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide; hydrochloride | 84568-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-Dimethylamino-propyl)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide; hydrochloride
• CAS: 84568-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₇FN₄O₃*ClH
• 分子量: 308.74
• InChiKey: ZFFMFCOVRUJFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)propylamine hydrochloride 、 1-(carboxymethyl)-5-fluorouracil p-nitrophenyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-(3-Dimethylamino-propyl)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted 5-fluorouracil-1-acetamides

  摘要：

  5-氟尿嘧啶（I）在氢氧化钠存在下与氯乙酸钠反应，生成5-氟尿嘧啶-1-乙酸（II）和5-氟尿嘧啶-3-乙酸（III）的混合物。对硝基苯基5-氟尿嘧啶-1-乙酸酯（IV）在甲醇或二甲基甲酰胺中与胺反应，生成N-取代的5-氟尿嘧啶-1-乙酰胺（V）。制备了以下酰胺：双乙酰胺（Vc）、正己基酰胺（Vd）、环己基酰胺（Ve）、金刚烷基酰胺（Vf）、苯甲酰胺（Vg）、苄基酰胺（Vh）、苯甲基酰胺（Vi）、吡咯烷酰胺（Vj）、哌啶酰胺（Vk）、吗啉酰胺（Vl）、3-二甲氨基丙酰胺（Vm）、3-氨基丙酰胺（Vn）、2-羟乙酰胺（Vo）、双（2-羟乙基）酰胺（Vp）和三（羟甲基）甲基酰胺（Vq）。化合物Vc-Vq在浓度高达1毫克/毫升时不抑制大肠杆菌的生长。化合物Vf和Vh对L-1210小鼠白血病细胞的生长有微弱的抑制作用，化合物Vq在浓度为1.5×10^-5摩尔/升时对体外细胞生长有显著的抑制作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19822806