1,1,3-trimethyl-4-(phenylsulfonyl)-3--1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindole | 117760-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-4-(phenylsulfonyl)-3--1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindole
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-1,1,3-trimethyl-2H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 117760-51-7
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₄S₂
• 分子量: 594.755
• InChiKey: PLYVIQQADYLSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 1,1,3-trimethyl-4-(phenylsulfonyl)-3--1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与丙酮酸催化缩合得到的某些产物的结构解析

  摘要：

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89501-6

文献信息

• New Reactions of 3-Vinyl- and 3-(2-Propenyl)Indoles withN-Phenylmaleimide: [4 + 2] Cycloaddition, ene reaction, and dimerization
  作者：Ludwig Pfeuffer、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/hlca.19880710220

  日期：1988.3.16

  aminobutadiene subunit in the selected 3-vinylindoles 1, 3, 6, and 9, stereospecific [4 + 2] cycloadditions (‘endo’-preference) and dimerizations take place on reaction with N-phenylmaleimide. In the reaction of 9 with N-phenylmaleimide in the absence of a Lewis-acid catalyst, a competing ene reaction occurs in addition to the Diels-Alder reaction.

  取决于氨基丁二烯亚基的在所选择的3-vinylindoles取代模式1，3，6，和9，立体特异性[4 + 2]环加成（“内” -preference）和dimerizations采取与反应地方Ñ苯基马来。在不存在路易斯酸催化剂的情况下9与N-苯基马来酰亚胺的反应中，除了狄尔斯-阿尔德反应之外，还发生竞争性烯反应。
• BERGMAN, JAN;NORRBY, PER-OLA;TILSTAM, ULF;VENEMALM, LENNART, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5549-5564
  作者：BERGMAN, JAN、NORRBY, PER-OLA、TILSTAM, ULF、VENEMALM, LENNART

  DOI：——

  日期：——
• PFEUFFER, LUDWIG;PINDUR, ULF, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 467-471
  作者：PFEUFFER, LUDWIG、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——