dl-(1R*,6S*)-6-acetoxy-1-ethoxycarbonyl-3-methyl-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-7-azabicyclo<4.2.1>nona-3,7-dien-9-one | 130894-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dl-(1R*,6S*)-6-acetoxy-1-ethoxycarbonyl-3-methyl-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-7-azabicyclo<4.2.1>nona-3,7-dien-9-one
• 英文别名: Ethyl 6-acetyloxy-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-9-oxo-7-azabicyclo[4.2.1]nona-3,7-diene-1-carboxylate
• CAS: 130894-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: NLWORGXPYUHNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione 、 乙酸酐 、 天然橡胶 反应 2.0h， 以9.5%的产率得到dl-(1R*,6S*)-6-acetoxy-1-ethoxycarbonyl-3-methyl-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-7-azabicyclo<4.2.1>nona-3,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157