(4-nitrophenyl)methylphosphinic acid | 727414-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methylphosphinic acid
• 英文别名: 4-nitrobenzylphosphinic acid
• CAS: 727414-58-6
• 化学式: C₇H₈NO₄P
• 分子量: 201.119
• InChiKey: OSRFKXXJJXOJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methylphosphinic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic-1-(methyl[(4-aminophenyl)methyl]phosphinic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bifunctional monophosphinic acid DOTA analogue ligand and its lanthanide(iii) complexes. A gadolinium(iii) complex endowed with an optimal water exchange rate for MRI applications

  摘要：

  一种新的双功能八配位配体，含有氨基苄基部分，DO3APABn（H4DO3APABn = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸-1-{甲基[ (4-氨基苯基)甲基]膦酸}），已被合成。其铈(III)络合物在第一配位球中含有一个水分子。 [Eu(H2O)(DO3APABn)]−的高分辨率1H和31P谱显示，与相应的Eu(III)–DOTA络合物相比，扭曲的方形反棱柱形态的络合物更为丰富。 [Gd(H2O)(DO3APABn)]−的1H NMRD和可变温度17O弛豫测量表明，水的驻留时间较短（298τM = 16 ns），并且进入了理论预测的高弛豫率实现的最佳范围，一旦该络合物被赋予缓慢的转动速率。弛豫率（298r1 = 6.7 mM−1 s−1在10 MHz）高于预期，这是由于第二水合球的显著贡献。这些结果促使将[Gd(H2O)(DO3APABn)]−用作构建高效大分子MRI对比剂的基础。

  DOI：

  10.1039/b410103k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以19 g的产率得到(4-nitrophenyl)methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bifunctional monophosphinic acid DOTA analogue ligand and its lanthanide(iii) complexes. A gadolinium(iii) complex endowed with an optimal water exchange rate for MRI applications

  摘要：

  一种新的双功能八配位配体，含有氨基苄基部分，DO3APABn（H4DO3APABn = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,7,10-三乙酸-1-{甲基[ (4-氨基苯基)甲基]膦酸}），已被合成。其铈(III)络合物在第一配位球中含有一个水分子。 [Eu(H2O)(DO3APABn)]−的高分辨率1H和31P谱显示，与相应的Eu(III)–DOTA络合物相比，扭曲的方形反棱柱形态的络合物更为丰富。 [Gd(H2O)(DO3APABn)]−的1H NMRD和可变温度17O弛豫测量表明，水的驻留时间较短（298τM = 16 ns），并且进入了理论预测的高弛豫率实现的最佳范围，一旦该络合物被赋予缓慢的转动速率。弛豫率（298r1 = 6.7 mM−1 s−1在10 MHz）高于预期，这是由于第二水合球的显著贡献。这些结果促使将[Gd(H2O)(DO3APABn)]−用作构建高效大分子MRI对比剂的基础。

  DOI：

  10.1039/b410103k

文献信息

• Synthesis and characterization of monophosphinic acid DOTA derivative: A smart tool with functionalities for multimodal imaging
  作者：Satya Narayana Murthy Chilla、Ondrej Zemek、Jan Kotek、Sébastien Boutry、Lionel Larbanoix、Coralie Sclavons、Luce Vander Elst、Ivan Lukes、Robert N. Muller、Sophie Laurent

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.008

  日期：2017.8

  A new facile synthetic strategy was developed to prepare bifunctional monophosphinic acid Ln-DOTA derivatives, Gd-DO2AGAPNBn and Gd- DO2AGAPABn. The relaxivities of the Gd-complexes are enhanced compared to Gd-DOTA. Monophosphinic acid arm of these Gd-complexes affords enhancement of inner sphere water exchange rate due to its steric bulkiness. The different functionalities of DO2AGAPNBn were appended

  开发了一种新的简便的合成策略来制备双功能单次膦酸Ln-DOTA衍生物Gd-DO2AGAP NBn和Gd- DO2AGAP ABn。与Gd-DOTA相比，Gd复合物的弛豫性得到了增强。这些Gd配合物的单次膦酸臂由于其空间体积大而增强了内部球体的水交换速率。DO2AGAP NBn的不同功能附加在反位，并根据潜在的应用设计为缀合相同或不同的载体。Gd-DO2AGAP ABn与已知靶向细胞凋亡的E3肽的偶联成功完成，体内MRI可以检测小鼠模型中的细胞死亡。
• Method of Preparing or Synthesizing Polyazamacrocycle Derivatives
  申请人：Cihelnik Simon

  公开号：US20080312430A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel processes for the synthesis of polyazamacrocycle derivatives. Furthermore, the present invention relates to novel polyazamacrocycle derivatives as well as novel intermediates for the synthesis of said polyazamacrocycle derivatives.

  本发明涉及一种合成聚氮杂大环衍生物的新工艺。此外，本发明还涉及新的聚氮杂大环衍生物以及用于合成该聚氮杂大环衍生物的新中间体。
• Catalytic antibody regulated prodrug therapy
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0745673A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Catalytic antibodies capable of catalysing activation of a carbamate (-O-CO-NH-) containing prodrug suitable for Antibody Directed Abzyme Prodrug Therapy (ADAPT) by catalysing breakdown of the prodrug at the carbamate position by a non-spontaneous reaction mechanism. The non-spontaneous reaction preferably has a BAc2 mechanism and the prodrug is a preferably a nitrogen mustard aryl carbamate. The invention also includes relevant immunogens, screens for catalytic activity using short transition state analogues and ADAPT systems.

  催化抗体能够通过非自发反应机制催化氨基甲酸酯位上的原药分解，从而活化适用于抗体引导的阿比西尼亚酶原药疗法（ADAPT）的含有氨基甲酸酯（-O-CO-NH-）的原药。非自发反应机制最好是 BAc2，原药最好是氮芥芳基氨基甲酸酯。本发明还包括相关的免疫原、使用短过渡态类似物的催化活性筛选和 ADAPT 系统。
• Pyridazinone derivatives useful as glucan synthase inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2586778A2

  公开（公告）日：2013-05-01

  In its many embodiments, the present invention provides -substituted pyridazinone compounds as glucan synthase inhibitors, methods of preparing such compounds, pharmaceutical including one or more of such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations including one or more such compounds or one or more such compounds along with other antifungal agents, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more fungal infections associated with glucan synthase using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其许多实施方案中，本发明提供了作为葡聚糖合成酶抑制剂的-取代哒嗪酮化合物、制备此类化合物的方法、包括一种或多种此类化合物的药物、制备包括一种或多种此类化合物或一种或多种此类化合物与其他抗真菌剂的药物制剂的方法，以及使用此类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与葡聚糖合成酶相关的一种或多种真菌感染的方法。
• Novel chelating agents and conjugates thereof, their synthesis and use as diagnois and therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040167330A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to novel bifunctional chelates that are based on asymmetrical cyclen derivatives. The chelates contain either three acetates and one methylphosphonic arm or three acetates and one methylphosphonic arm enabling to link the chelate through P-alkyl within phosphoric acid derivative or through P—O-alkyl within phosphonic derivative to any organic back-bone suited for targeting. Suitable targeting moieties are monoclonal antibodies, their fragments and recombinant derivatives such as single chain antibodies, diabodies, triabodies, humanized, human or chimeric variants but also peptides, aptamers, spiegelmers, nucleotides, anti sense oligomers and conventional small molecules. These novel bifunctional chelates are suited for the production of kits for the routine labelling of targeting moieties to be used in radiotherapy with radiometals such as Yttrium-90, or for Magnetic Resonance Imagining (MRI) using Gadolinium.

  本发明涉及基于不对称环烯衍生物的新型双功能螯合物。这些螯合物含有三个乙酸酯和一个甲基膦酸臂，或三个乙酸酯和一个甲基膦酸臂，从而能够通过磷酸衍生物中的 P-烷基或膦酸衍生物中的 P-O 烷基将螯合物与任何适合靶向的有机骨架连接起来。合适的靶向分子包括单克隆抗体、其片段和重组衍生物，如单链抗体、二抗体、三抗体、人源化、人源化或嵌合变体，也包括肽、aptamers、spiegelmers、核苷酸、反义寡聚体和传统小分子。这些新型双功能螯合物适用于生产试剂盒，用于对放射治疗中使用的放射性同位素（如钇-90）或磁共振成像（MRI）中使用的钆进行常规靶标标记。