3-苯基-4-异喹啉羧酸乙酯 | 109802-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-4-异喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenylisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 109802-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: VDXIIVMJKHHOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 3-苯基-4-异喹啉羧酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯介导的涉及烯丙基取代吡啶的分子内C–N键形成。在小to碱衍生物骨架合成的新策略中的应用

  摘要：

  丙二烯的在得到环钯吡啶衍生物的钯-碳σ键的插入（η 3 -烯丙基）钯络合物。理想位置的亚胺单元与烯丙基官能团选择性反应，生成一系列新的阳离子杂环。该过程为合成小ber碱（一类具有药理学意义的分子）的新策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基-4-异喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的亚氨基环化反应在室温下高区域选择性异喹啉的合成

  摘要：

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800341

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Isoquinolines via Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Iodobenzaldimines with Alkynes:  Evidence for Dual Pathways of Alkyne Insertion
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0519994

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A wide range of substituted isoquinolines were synthesized via a highly efficient nickel-catalyzed annulation of the tert-butyl imines of 2-iodobenzaldehydes and various alkynes; examination of the regiochemistry of isoquinolines synthesized indicates that there are two different alkyne insertion pathways for the catalytic reactions.

  [反应：见正文]通过高效的镍催化的2-碘联苯甲醛和各种炔烃的叔丁基亚胺合成了各种各样的取代异喹啉。对合成的异喹啉区域化学的检查表明，有两种不同的炔烃插入途径可用于催化反应。
• Assembly of Isoquinolines via CuI-Catalyzed Coupling of β-Keto Esters and 2-Halobenzylamines
  作者：Bao Wang、Biao Lu、Yongwen Jiang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol800900a

  日期：2008.7.3

  CuI-catalyzed coupling of 2-halobenzylamines with beta-keto esters or 1,3-diketones in i-PrOH under the action of K(2)CO(3) produced 1,2-dihydroisoquinolines as the coupling/condensative cyclization products, which underwent smooth dehydrogenation under air atmosphere to afford substituted isoquinolines.

  CuI催化的2-卤代苄胺与β-酮酸酯或1,3-二酮在i-PrOH中在K（2）CO（3）的作用下生成1,2-二氢异喹啉作为偶联/缩合环化产物，在空气气氛下进行平滑脱氢，得到取代的异喹啉。
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines via Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Acetylenes
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo980871f

  日期：1998.8.1
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Alkynes
  作者：Kevin R. Roesch、Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0105540

  日期：2001.11.1

  A wide variety of substituted isoquinoline, tetrahydroisoquinoline, 5,6-dihydrobenz[f]isoquinoline, pyrindine, and pyridine heterocycles have been prepared in good to excellent yields via annulation of internal acetylenes with the tert-butylimines of o-iodobenzaldehydes and 3-halo-2-alkenals in the presence of a palladium catalyst. The best results are obtained by employing 5 mol % of Pd(OAc)(2), an excess of the alkyne, 1 equiv of Na2CO3 as a base, and 10 mol % of PPh3 in DMF as the solvent. This annulation methodology is particularly effective for aryl- or alkenyl-substituted alkynes. When electron-rich imines are employed, this chemistry can be extended to alkyl-substituted alkynes. Trimethylsilyl-substituted alkynes also undergo this annulation process to afford monosubstituted heterocyclic products absent the silyl group.
• Maassarani, Fida; Pfeffer, Michel; Le Borgne, Guy, Organometallics, 1987, vol. 6, # 10, p. 2029 - 2043
  作者：Maassarani, Fida、Pfeffer, Michel、Le Borgne, Guy

  DOI：——

  日期：——