2-bromo-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide | 552857-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide
• 英文别名: 2-bromo-N-phenylcyclohex-1-enecarboxamide；2-bromo-N-phenylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 552857-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: VWVLXYQKQDNBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide 在 三丁基膦 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯试剂简明合成四氢菲啶酮

  摘要：

  N-(2-卤代苯基)-N-甲基-1-环己烯-1-甲酰胺(1)和2-溴-N-甲基-N-苯基-1-环己烯-1-甲酰胺(4)的Heck反应使用检查了几种反应条件下的钯试剂。4 使用 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 反应以优异的收率得到四氢菲啶酮 (5)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s51
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯试剂简明合成四氢菲啶酮

  摘要：

  N-(2-卤代苯基)-N-甲基-1-环己烯-1-甲酰胺(1)和2-溴-N-甲基-N-苯基-1-环己烯-1-甲酰胺(4)的Heck反应使用检查了几种反应条件下的钯试剂。4 使用 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 反应以优异的收率得到四氢菲啶酮 (5)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s51

文献信息

• CuI/amino acid-catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated amides with terminal alkynes leading to (3<i>Z</i>)-3-alkylidenepyrrol-1-ones
  作者：Jong Ik Son、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1002/aoc.2990

  日期：2013.7

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated amides are coupled and cyclized with terminal alkynes in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of CuI and amino acid along with a base to give the corresponding (3Z)‐3‐alkylidenepyrrol‐1‐ones in moderate to good yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Microwave-assisted copper powder-catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated amides with amidine hydrochlorides leading to pyrimidinones
  作者：Yang Jiao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.3301

  日期：2015.6

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated amides are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides using microwave irradiation in the presence of a catalytic amount of copper powder and a base to give the corresponding pyrimidinones in good yields. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的铜粉和碱存在下，使用微波辐射将β-溴-α，β-不饱和酰胺偶联并与am盐酸盐环合，以高收率得到相应的嘧啶酮。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ligand-free CuI-catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated amides with formamide leading to pyrimidinones
  作者：Son Long Ho、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.3016

  日期：2013.9

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated amides were coupled and cyclized with formamide in DMF at 100°C in the presence of a catalytic amount of a copper(I) salt along with a base to give the corresponding pyrimidinones in good yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  将β-溴-α，β-不饱和酰胺偶联并与甲酰胺在100°C的DMF中，在催化量的铜（I）盐和碱存在下环化，以高收率得到相应的嘧啶酮。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.