(2-nitrophenyl)(trifluoromethyl)selenide | 1447204-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)(trifluoromethyl)selenide
• CAS: 1447204-50-3
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂Se
• 分子量: 270.069
• InChiKey: NYEVGRPQJSABPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)(trifluoromethyl)selenide 在 双氧水 、 O₃₂W₁₀^(4-)*4C₃₂H₆₈P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以31%的产率得到1-nitro-2-((trifluoromethyl)selenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟：一般制备和性质

  摘要：

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202300951
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 [(bpy)Cu(SeCF₃)]₂ 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(2-nitrophenyl)(trifluoromethyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  CuI三氟甲基硒酸酯的合成，用于芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化

  摘要：

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SeCF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303934

文献信息

• Cu-Mediated arylselenylation of aryl halides with trifluoromethyl aryl selenonium ylides
  作者：Shuai Wu、Jin Shi、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01506j

  日期：——

  An unprecedented arylselenylation of aryl halides with trifluoromethyl aryl selenonium ylides in the presence of copper is described. The reaction proceeded at 100–140 °C under ligand- and additive-free conditions for 3–20 h to form a variety of unsymmetrical diaryl selenides in good to high yields. Arylselenylation is easy to operate, has good functional group tolerance, and demonstrates the different

  描述了在铜的存在下用三氟甲基芳基硒化鎓进行空前的芳基卤化物的芳基硒基化。反应在无配体和无添加剂的条件下于100–140°C进行3–20 h，以形成高产率至高产率的各种不对称二芳基硒化物。芳基硒基化易于操作，具有良好的官能团耐受性，并且证明了三氟甲基芳基硒化eno与同源的三氟甲基芳基sulf的不同反应曲线。
• Photoinduced Copper-Promoted Decarboxylative Trifluoromethylselenolation of Aromatic Carboxylic Acids with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Lei Liu、Yu-Cheng Gu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01023

  日期：2023.7.7

  on of (hetero)aromatic carboxylic acids with [Me4N][SeCF3], oxidant, and catalysts afforded a variety of (hetero)aryl trifluoromethyl selenoethers in good yields. The reaction might involve a radical process, which generated (hetero)aryl radicals from the stable (hetero)aromatic carboxylic acids via oxidative decarboxylation with NFSI as the oxidant, [di-tBu-Mes-Acr-Ph][BF4] as the photocatalyst, and

  [Me 4 N][SeCF 3 ]、氧化剂和催化剂对（杂）芳香族羧酸进行可见光诱导的脱羧三氟甲基硒化反应，以良好的收率提供了多种（杂）芳基三氟甲基硒醚。该反应可能涉及自由基过程，以 NFSI 为氧化剂，通过氧化脱羧从稳定的（杂）芳香族羧酸生成（杂）芳基自由基，[di- t Bu-Mes-Acr-Ph][ BF 4 ]为光催化剂，1,1'-联苯作为助催化剂。两种催化剂对反应都有决定性的影响。铜盐可能通过 Cu 介导的敏感 SeCF 3的交叉偶联进一步促进三氟甲基硒化具有原位形成的（杂）芳基的物种。该方法的优点包括可见光照射、环境温度下的温和反应条件、良好的官能团耐受性、起始羧酸无需预官能化/活化以及对药物分子的适用性。该方案很有前景且具有合成用途，它克服了已知三氟甲基硒化方法的局限性，代表了（杂）芳香族羧酸的第一个脱羧三氟甲基硒化。