3',6'-diacetoxy-2',7'-difluoro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid | 195136-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-diacetoxy-2',7'-difluoro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-carboxy-2',7'-difluorofluorescein diacetate；2',7'-difluorofluorescein-5-carboxylic acid diacetate；3',6'-Diacetyloxy-2',7'-difluoro-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 195136-74-4
• 化学式: C₂₅H₁₄F₂O₉
• 分子量: 496.378
• InChiKey: FTPRWSMKFUZNEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 溶解度：
  不溶于水；溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  <300nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-diacetoxy-2',7'-difluoro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 119.5h， 生成 NV2-2',7'-difluorofluorescein-5-PEG2-biotin
  参考文献：
  名称：

  光活化呫吨染料的简易和一般合成

  摘要：

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201104571
• 作为产物：
  描述：

  4-氟间苯二酚 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 3',6'-diacetoxy-2',7'-difluoro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable Carbo‐ and Silicon‐Rhodamines and Their Application in MINFLUX Nanoscopy

  摘要：

  摘要 研究人员制备了新的可光激活的荧光染料（罗丹明、羧基和硅罗丹明 [SiR]），其发射范围从绿色到远红，并对其光物理性质进行了研究。在一种多环亲脂性荧光染料上附着了以α-羧基为分支点和附加官能团的可光分解的 2-硝基苯甲酰单位。获得的光活化探针具有与染料核心结合的 HaloTagTM 氨基（O2）配体，并在含有融合了 HaloTag 的波形蛋白（VIM）或核孔复合蛋白 NUP96 的稳定细胞系中用于活细胞染色。探针被应用于二维（VIM、NUP96）和三维（VIM）MINFLUX 纳米显微镜，以及单荧光团激活的超分辨率荧光显微镜（VIM，活细胞标记）。获得了用不同染料标记的 VIM 和 NUP 的图像，并以较低的个位数纳米尺度评估了它们的表观尺寸和形状。从光活化率、标记和检测效率、每个分子检测到的光子数以及与 MINFLUX 纳米透镜有关的其他参数等方面评估了可光活化染料衍生物的适用性和性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202302781

文献信息

• Fluorescent metal ion indicators with large stokes shifts
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US09372181B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides fluorogenic compounds for the detection of target metal ions wherein the compounds exhibit a Stokes shift greater than 50 nm and the detectable signal is modulated by photoinduced electron transfer (PET). The present compounds consist of three functional elements, the ion sensing moiety (chelating moiety), the reporter moiety (fluorophore or fluorescent protein) and spacer or linker between the sensing and reporter moieties of the present compound that allows for PET upon binding of a metal ion and excitation by an appropriate wavelength.

  本发明提供了一种用于检测目标金属离子的荧光化合物，其中所述化合物表现出大于50纳米的斯托克斯位移，并且可检测信号通过光诱导电子转移（PET）进行调制。本发明的化合物由三个功能元素组成，即离子感应部分（螯合部分）、报告部分（荧光体或荧光蛋白）以及存在于本化合物的感应部分和报告部分之间的间隔或连接部分，允许在金属离子结合和适当波长的激发下进行PET。
• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR MEASURING ION CHANNEL ACTIVITY IN A CELL<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS POUR LA MESURE DE L'ACTIVITÉ DES CANAUX IONIQUES DANS UNE CELLULE
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2018035230A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Compositions and methods for detecting the activity of an ion channel in a cell are described. The methods include providing a loading buffer solution to the cell, where the loading buffer includes a thallium ion indicator and optionally chloride ions, and providing a stimulus buffer that includes thallium ions to the cell. Providing the stimulus buffer can cause thallium ion influx into or efflux out of the cell through the ion channel. After providing the stimulus buffer, a change in at least one optical property of the thallium ion indicator is detected in response to thallium influx or efflux, thereby detecting the activity of the ion channel.

  描述了用于检测细胞中离子通道活性的组合物和方法。这些方法包括向细胞提供负载缓冲液，其中负载缓冲液包括铊离子指示剂和可选的氯离子，以及向细胞提供包含铊离子的刺激缓冲液。提供刺激缓冲液可以导致铊离子通过离子通道流入或流出细胞。在提供刺激缓冲液之后，检测铊离子指示剂至少一个光学性质的变化，以响应铊离子的流入或流出，从而检测离子通道的活性。
• Fluorinated xanthene derivatives
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06162931A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The family of dyes of the invention are fluoresceins and rhodols that are directly substituted on one or more aromatic carbons by fluorine. These fluorine-substituted fluorescent dyes possess greater photostability and have lower sensitivity to pH changes in the physiological range of 6-8 than do non-fluorinated dyes, exhibit less quenching when conjugated to a substance, and possess additional advantages. The dyes of the invention are useful as detectable tracers and for preparing conjugates of organic and inorganic substances.

  该发明的染料家族是直接在一个或多个芳香碳上被氟取代的荧光素和罗丹素。这些氟取代的荧光染料具有更高的光稳定性，在生理范围为6-8的pH变化下比非氟化染料具有较低的敏感性，当与物质结合时表现出较少的猝灭，并具有额外的优势。该发明的染料可用作可检测的示踪剂，并用于制备有机和无机物质的共轭物。
• Fluorescent dyes and dye precursors
  申请人：Bürkert Werke GmbH

  公开号：EP3050886A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  A xanthene compound is used for discriminating living from non-living unicellular and multicellular organisms. The xanthene compound is represented by the following formula (I) wherein each X is, independently from each other, one of H, F, Cl, Br, I, CN; Z is one of O, Si, Ge or Sn; R1 is hydrogen, -(C=O)-R4 or -CH2-O-(C=O)-R4, wherein R4 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl having 2 to 18 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aralkyl having at least 7 carbon atoms, or wherein R1 is a residue derived from an amino acid, peptide, nucleotide or oligonucleotide, monosaccaride or polysaccharide; A is -NH2, -OR1 or -NR5(C=O)-R4 wherein R4 independently has the meaning as defined above and R5 is H, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl having 2 to 18 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aralkyl having at least 7 carbon atoms; R2 and R3 are, independently from each other, H or -(C=O)-NR6R7, wherein at least one of R2 and R3 is not H, and wherein R6 and R7 are selected from H, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl having 2 to 18 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aralkyl having at least 7 carbon atoms.

  一种呫吨化合物可用于鉴别单细胞和多细胞生物体中的生物和非生物。这种氧杂蒽化合物由下式（I）表示 其中 每个 X 分别是 H、F、Cl、Br、I、CN 中的一种； Z 是 O、Si、Ge 或 Sn 中的一种； R1 是氢、-(C=O)-R4 或 -CH2-O-(C=O)-R4，其中 R4 是具有 1 至 18 个碳原子的取代或未取代的烷基、具有 2 至 18 个碳原子的取代或未取代的烯基、或具有至少 7 个碳原子的取代或未取代的芳烷基，或其中 R1 是衍生自氨基酸、肽、核苷酸或寡核苷酸、单羧酸或多糖的残基； A 是-NH2、-OR1 或-NR5(C=O)-R4，其中 R4 独立地具有如上定义的含义，R5 是 H、具有 1 至 18 个碳原子的取代或未取代的烷基、具有 2 至 18 个碳原子的取代或未取代的烯基、或具有至少 7 个碳原子的取代或未取代的芳烷基； R2 和 R3 相互独立地为 H 或-(C=O)-NR6R7，其中 R2 和 R3 中至少有一个不是 H，且 R6 和 R7 选自 H、具有 1 至 18 个碳原子的取代或未取代的烷基、具有 2 至 18 个碳原子的取代或未取代的烯基或具有至少 7 个碳原子的取代或未取代的芳基。
• Synthesis of Fluorinated Fluoresceins
  作者：Wei-Chuan Sun、Kyle R. Gee、Dieter H. Klaubert、Richard P. Haugland

  DOI：10.1021/jo9706178

  日期：1997.9.1

  Several novel fluorinated fluoresceins (Oregon Green dyes) were prepared by the reaction of fluororesorcinols with phthalic anhydride and its derivatives. A novel regiospecific synthesis of fluororesorcinols was key to the successful synthesis of these new fluorophores. (Polyfluoro)-nitrobenzenes were reacted with 2 equiv of sodium methoxide followed by reduction, hydrodediazoniation, and demethylation, giving the first straightforward synthesis of 2-fluororesorcinol, 4-fluororesorcinol, 2,4-difluororesorcinol, and 2,4,5-trifluororesorcinol. These fluorinated fluoresceins have higher photostability and ionize at a lower pH (pK(a) = 3.3-6.1) than fluorescein (pK(a) = 6.5). Some of the fluorinated fluoresceins have very high quantum yields (0.85-0.97), which, in combination with their lower pK(a)s and high photostability, makes them superior fluorescent dyes for use as reporter molecules in biological systems.