allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 183613-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5-benzoyloxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 183613-31-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₈
• 分子量: 454.477
• InChiKey: CONLEPQULPGGHK-IMXRWDCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9

文献信息

• Synthesis of β-d-GlcpNAc-(1→3)-α-l-Rhap-(1→2)-[β-l-Xylp-(1→4)]-α-l-Rhap-(1→3)-α-l-Rhap, the repeating unit of the O-antigen produced by Pseudomonas solanacearumICMP 7942
  作者：Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00358-0

  日期：2003.1

  Abstract An efficient synthesis of β- d -Glc p NAc-(1→3)-α- l -Rha p -(1→2)-[β- l -Xyl p -(1→4)]-α- l -Rha p -(1→3)-α- l -Rha p , the repeating unit of the O-antigen produced by Pseudomonas solanacearum ICMP 7942 and its isomer β- d -Glc p NAc-(1→3)-α- l -Rha p -(1→4)-[β- l -Xyl p -(1→2)]-α- l -Rha p -(1→3)-α- l -Rha p was achieved via sequential assembly of the building blocks, allyl 2,3- O -isopropylidene-α-

  摘要β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-l-Rha p-（1→2）-[β-l-Xyl p-（1→4）]-α-l的有效合成-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p，是茄假单胞菌ICMP 7942及其异构体β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-产生的O抗原的重复单元。 l -Rha p-（1→4）-[β-1-Xyl p-（1→2）]-α-l-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p通过顺序组装得到的组成部分中，烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（2），烯丙基3,4-O-异亚丙基-α-1--1-鼠李糖吡喃糖苷（3），烯丙基2,4-二-O-苯甲酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（6），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（7），和2,3,4-三- O-苯甲酰基-β-1-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12）。