(E)-3-phenyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylonitrile | 1126630-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]acrylonitrile；(E)-2-(benzenesulfonylmethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1126630-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: FLCLDOZDGOTUDK-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-1-(m-nitrophenyl)allyl acetate 、 苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(E)-3-phenyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of Baylis–Hillman acetates with sulfonylhydrazides in water

  摘要：

  本研究开发了一种在四丁基碘化铵催化下，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在水中用 BaylisâHillman 乙酸酯和磺酰肼合成烯丙基芳基砜衍生物的方法。在此过程中，从磺酰基前体中消除的基团是分子氮。

  DOI：

  10.1039/c3ob27329f

文献信息

• A Facile and Mild Synthesis of Trisubstituted Allylic Sulfones from Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Lin Jiang、Yong-Gen Li、Jiang-Feng Zhou、Yong-Ming Chuan、Hong-Li Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.3390/molecules20058213

  日期：——

  An efficient and catalyst-free synthesis of trisubstituted allylic sulfones through an allylic sulfonylation reaction of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates with sodium sulfinates has been developed. Under the optimized reaction conditions, a series of trisubstituted allylic sulfones were rapidly prepared in good to excellent yields (71%–99%) with good to high selectivity (Z/E from 79:21 to >99:1). Compared with known synthetic methods, the current protocol features mild reaction temperature, high efficiency and easily available reagents.

  一种高效且不需要催化剂的合成三取代烯丙基磺酮的方法已被开发，该方法通过莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与亚硫酸钠的烯丙基磺酰化反应进行。在优化的反应条件下，一系列三取代烯丙基磺酮以良好至优异的产率（71%–99%）和良好至高选择性（Z/E从79:21到>99:1）迅速制备而成。与已知的合成方法相比，目前的方案具有温和的反应温度、高效性和易于获得的试剂。
• An Unexpected Reaction of Arenesulfonyl Cyanides with Allylic Alcohols: Preparation of Trisubstituted Allyl Sulfones
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1002/anie.200803836

  日期：2009.1

  An efficient and practical protocol for the highly selective preparation of substituted allyl sulfones has been developed. Arenesulfonyl cyanides, Baylis–Hillman adducts, and simple allylic alcohols give an unforeseen outcome (see scheme).

  已经开发出一种高效和实用的方案，用于高度选择性地制备取代的烯丙基砜。芳烃磺酰基氰化物，Baylis-Hillman加合物和简单的烯丙基醇会产生无法预料的结果（请参阅方案）。