1-(3,4-dihydroxybenzoylamino)-4-thiopyridone | 134368-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxybenzoylamino)-4-thiopyridone
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-N-(4-sulfanylidenepyridin-1-yl)benzamide
• CAS: 134368-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: XGUVATQOWMWALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-<(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperadinyl)formamido> phenylacetyl chloride 、 1-(3,4-dihydroxybenzoylamino)-4-thiopyridone 、 diphenylmethyl (6R,7S)-7-amino-3-bromomethyl-7-formamidoceph-3-em-4-carboxylate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (6R,7R)-3-[[1-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]pyridin-1-ium-4-yl]sulfanylmethyl]-7-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-7-formamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxybenzoylamino)-4-thiopyridone
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05275816A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  7 .alpha.-formamido cephalosporin derivatives having a 3[N-(optionally substituted)aminothiopyridinium thiomethyl] substituent have anti-bacterial activity and are of use in anti-bacterial therapy. Processes for the preparation thereof and intermediates for use in these processes are also disclosed.

  7-α-甲酰氨基头孢菌素衍生物具有3-[N-(可选择取代)氨基硫代吡啶硫甲基]取代基，具有抗菌活性，并可用于抗菌疗法。还公开了用于制备这些化合物的方法和用于这些方法的中间体。