N-allyl-N-(4-bromo-2-iodophenyl)acetamide | 1439865-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-bromo-2-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2-iodophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1439865-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrINO
• 分子量: 380.023
• InChiKey: CQPIBMWYQFIFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-bromo-2-iodophenyl)acetamide 在 [Ir(2-phenylpyridine)-2-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)]PF6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(5-bromo-3-methylindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的有机卤化物光催化还原转化

  摘要：

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201203599
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯乙酰胺 、 3-溴丙烯 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-allyl-N-(4-bromo-2-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的有机卤化物光催化还原转化

  摘要：

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201203599

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Photocatalytic Intramolecular Reductive Cyclization Reaction
  作者：Akichika Itoh、Eiji Yamaguchi、Yumiko Goto

  DOI：10.3987/com-19-s(f)8

  日期：——

  Herein, we synthesized a series of indolines using a photocatalytic intramolecular reductive cyclization reaction. This reaction uses several N-allyl-2-iodoanilines in the presence of 10-phenylphenothiazine (Ph-PTZ) as an organic photocatalyst. Further, the corresponding aryl radical is generated through the reductive cleavage of the C I bond, generating 5-exo cyclization products.