Hexanal-tosylhydrazon | 101055-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexanal-tosylhydrazon
• 英文别名: N-(hexylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 101055-83-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: LVGDKGPUJRQSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanal-tosylhydrazon 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-Butyl-1,2,3-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Pieper, Mathias; Teichert, Wolfgang; Meier, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1334 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Hexanal-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Dienylation of Anilides with Allenes Leads to Highly Conjugated Systems
  作者：Chiranjit Ghosh、Prajyot Jayadev Nagtilak、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00958

  日期：2019.5.3

  allenylation, allylation, and annulation reactions. The outcome is governed by both the reactivity of the allene and the formation and stability of the organometallic intermediate. An efficient Rh(III)-catalyzed, weakly coordinating group-directed dienylation of electronically unbiased allenes is developed using an N-acyl amino acid as a ligand. Further elaboration of the dienylated products to construct

  在过渡金属催化的C–H功能化中，丙二烯是独特的偶联伙伴，可通过烯基化，烯丙基化，烯丙基化和环化反应产生多种产物。结果受制于丙二烯的反应性以及有机金属中间体的形成和稳定性。使用N-酰基氨基酸作为配体，开发了一种有效的Rh（III）催化的电子无偏烯的弱配位基团导向的二烯基化反应。还描述了进一步详细描述二烯基化产物以构建多环化合物。
• Multicomponent Coupling Reactions of Two <i>N</i>-Tosyl Hydrazones and Elemental Sulfur: Selective Denitrogenation Pathway toward Unsymmetric 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：Zhen Zhou、Yang Liu、Jiangfei Chen、En Yao、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02583

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated, three-component reaction between two different N-Ts hydrazones and elemental sulfur was developed, leading to a series of unsymmetric 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in moderate yields with good functional group compatibility. This procedure features the employment of elemental sulfur and the selective denitrogenation between aryl and alkyl aldehyde N-tosyl hydrazones, allowing rapid access to unsymmetric 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles frameworks with chemical diversity and complexity.