[3-(Bromomethyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)chromen-7-yl] acetate | 1125569-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [3-(Bromomethyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)chromen-7-yl] acetate
• CAS: 1125569-15-4
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃O₄
• 分子量: 365.103
• InChiKey: XWTXQIKOLAMNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 [3-(Bromomethyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)chromen-7-yl] acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到[2-Oxo-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-4-(trifluoromethyl)chromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Coumarins as novel 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors for potential treatment of prostate cancer

  摘要：

  The synthesis and SAR studies of 3- and 4-substituted 7-hydroxycoumarins as novel 17 beta-HSD3 inhibitors are discussed. The most potent compounds from this series exhibited low nanomolar inhibitory activity with acceptable selectivity versus other 17 beta-HSD isoenzymes and nuclear receptors. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.111
• 作为产物：
  描述：

  [3-Methyl-2-oxo-4-(trifluoromethyl)chromen-7-yl] acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(Bromomethyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)chromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Coumarins as novel 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors for potential treatment of prostate cancer

  摘要：

  The synthesis and SAR studies of 3- and 4-substituted 7-hydroxycoumarins as novel 17 beta-HSD3 inhibitors are discussed. The most potent compounds from this series exhibited low nanomolar inhibitory activity with acceptable selectivity versus other 17 beta-HSD isoenzymes and nuclear receptors. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.111