(3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯 | 1205676-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯
• 英文名称: (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole
• 英文别名: (3S,7R)-3-azabicyclo[3,3,0]oct-2-ene；3-azabicyclo[3,3,0]oct-2-ene；(1S,5R)-3-azabicyclo[3.3.0]oct-2-ene
• CAS: 1205676-33-0
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: FMZZVNGLGWKWFR-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3aS,6aR)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  解开对称的C 2-氮杂四氢醌系统。简单的对映选择性合成

  摘要：

  描述了到C 2对称的氮杂四喹烷1（或对映体）的立体控制合成路线。合成的成功实施涉及[3 + 2]环加成和立体化学控制方法的创新。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00387
• 作为产物：
  描述：

  八氢环戊烷[C]吡咯 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟苯乙酮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过CH键官能化未保护的脂环胺的多样化：瞬时亚胺的脱羧烷基化。

  摘要：

  尽管该领域的许多从业者做出了广泛的努力，但未受保护的脂环胺直接 α-C-H 键功能化的方法仍然很少。该领域的一项新进展是利用 N-锂化脂环胺。这些易于获得的中间体通过简单的酮氧化剂的作用转化为瞬时亚胺，然后在温和条件下用β-酮酸进行烷基化，以前所未有的轻松方式提供有价值的β-氨基酮。具有现有 α-取代基的底物可实现区域选择性 α'-烷基化。该方法还适用于通过加入SN Ar步骤方便地一锅合成多环二氢喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/anie.202011641
• 作为试剂：
  描述：

  八氢环戊烷[C]吡咯 、 磷酸 、 、 、 盐酸 在 八氢环戊烷[C]吡咯 、 水 、 octahydrocyclopenta[c]pyrrole 、 (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯 作用下， 以 水 为溶剂， 以give a homogeneous solution of (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole hydrochloride in water的产率得到(3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  BIOCATALYTIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY STEREOMERICALLY PURE FUSED BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS

  摘要：

  本披露提供了下列结构式的基本对映纯的杂双环化合物，其中A、M、M'和R5如本文所述，并提供了用于它们制备的生物催化过程以及在这些过程中使用的酶。

  公开号：

  US20100063300A1

文献信息

• Trityl Isocyanide as a Mechanistic Probe in Multicomponent Chemistry: Walking the Line between Ugi- and Strecker-type Reactions
  作者：Răzvan C. Cioc、Hans D. Preschel、Gydo van der Heijden、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201600285

  日期：2016.6.1

  multicomponent chemistry. This reagent can be employed as a cyanide source in the Strecker reaction and as convertible isocyanide in the preparation of N‐acyl amino acids by Ugi 4CR/detritylation and free imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amines by a Groebke–Blackburn–Bienaymé 3CR condensation/deprotection protocol. The mechanisms of these three classical MCRs intersect at the common N‐trityl nitrilium ion intermediate

  在这里，我们描述了三苯基甲基（三苯甲基）异氰酸酯在多组分化学中的广泛应用。这种试剂可以用作在的Strecker反应氰化物源和作为在制备可兑换胩ñ -酰基氨基通过的Ugi 4CR /三苯甲基和自由咪唑并[1,2酸一]吡啶-3-胺通过Groebke- Blackburn–Bienaymé 3CR冷凝/脱保护方案。这三个经典MCR的机制在常见的N-三苯甲基腈离子中间体处相交，其可预测的反应性可用于化学选择性转化。
• α,α′-C–H Bond Difunctionalization of Unprotected Alicyclic Amines
  作者：Daniel A. Valles、Subhradeep Dutta、Anirudra Paul、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02187

  日期：2021.8.20

  A simple one-pot procedure enables the sequential, regioselective, and diastereoselective introduction of the same or two different substituents to the α- and α′-positions of unprotected azacycles. Aryl, alkyl, and alkenyl substituents are introduced via their corresponding organolithium compounds. The scope of this transformation includes pyrrolidines, piperidines, azepanes, and piperazines.

  简单的一锅法能够连续、区域选择性和非对映选择性地将相同或两个不同的取代基引入到未受保护的氮杂环的α-和α'-位置。芳基、烷基和烯基取代基通过其相应的有机锂化合物引入。该转化的范围包括吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和哌嗪。
• Asymmetric Synthesis of Tetracyclic Pyrroloindolines and Constrained Tryptamines by a Switchable Cascade Reaction
  作者：Corien de Graaff、Lisa Bensch、Sjoerd J. Boersma、Răzvan C. Cioc、Matthijs J. van Lint、Elwin Janssen、Nicholas J. Turner、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201507041

  日期：2015.11.16

  The interrupted Fischer indole synthesis of arylhydrazines and biocatalytically generated chiral bicyclic imines selectively affords either tetracyclic pyrroloindolines or tricyclic tryptamine analogues depending on the reaction conditions. We demonstrate that the reaction is compatible with a variety of functional groups. The products are obtained in high optical purity and in reasonable to good yield

  芳基肼的费歇尔吲哚合成中断和生物催化产生的手性双环亚胺选择性地提供四环吡咯并吲哚啉或三环色胺类似物，具体取决于反应条件。我们证明该反应与多种官能团相容。获得的产品具有高的光学纯度，并且具有合理至良好的产率。我们提出了一个合理的反应机理来解释所观察到的反应结果，具体取决于酸介体的化学计量。为了证明我们方法的合成实用性，在高效反应序列中合成了两种产品类别的药物相关实例，包括酚丝氨酸类似物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂，而约束性色胺衍生物作为5-HT的选择性抑制剂。6血清素受体和TRPV1离子通道。
• α-Functionalization of Cyclic Secondary Amines: Lewis Acid Promoted Addition of Organometallics to Transient Imines
  作者：Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b04325

  日期：2019.6.5

  Cyclic imines, generated in situ from their corresponding N-lithiated amines and a ketone hydride acceptor, undergo reactions with a range of organometallic nucleophiles to generate α-functionalized amines in a single operation. Activation of the transient imines by Lewis acids that are compatible with the presence of lithium alkoxides was found to be crucial to accommodate a broad range of nucleophiles

  环状亚胺由其相应的 N-锂化胺和酮氢化物受体原位生成，与一系列有机金属亲核试剂发生反应，在一次操作中生成 α-官能化胺。发现与锂醇盐的存在相容的路易斯酸对瞬态亚胺的活化对于适应广泛的亲核试剂（包括乙炔锂、格氏试剂和具有减弱反应活性的芳基锂）至关重要。
• 特拉匹韦中间体的制备方法及其中间体
  申请人：联化科技股份有限公司

  公开号：CN107674016B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种特拉匹韦中间体制备方法及其中间体。本发明具体公开了一种式6所示化合物的制备方法，包含下列步骤，在酸的水溶液作用下，在50℃～100℃温度下，将式7或式5所示化合物进行如下反应，即可；本发明操作简单，成本较低，收率较高，纯度也较好，易于实现工业化生产。