3,3-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide | 1588498-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
• CAS: 1588498-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₇NO
• 分子量: 331.233
• InChiKey: LUKCXKIMPKJRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 二叔丁基过氧化物 、 7-( tert-butyl)-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3-dimethyl-5-oxo-5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenylamino]pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled γ-C–H Olefination and Carbonylation: Construction of β-Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  Monoselective gamma-C-H olefination and carbonylation of aliphatic acids has been accomplished by using a combination of a quinoline-based ligand and a weakly coordinating amide directing group. The reaction provides a new route for constructing richly functionalized all-carbon quaternary carbon centers at the beta-position of aliphatic acids.

  DOI：

  10.1021/ja501689j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled γ-C–H Olefination and Carbonylation: Construction of β-Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  Monoselective gamma-C-H olefination and carbonylation of aliphatic acids has been accomplished by using a combination of a quinoline-based ligand and a weakly coordinating amide directing group. The reaction provides a new route for constructing richly functionalized all-carbon quaternary carbon centers at the beta-position of aliphatic acids.

  DOI：

  10.1021/ja501689j

文献信息

• Ligand-Enabled Alkynylation of C(sp³ )−H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Haiyan Fu、Peng-Xiang Shen、Jian He、Fanglin Zhang、Suhua Li、Peng Wang、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610426

  日期：2017.2.6

  The palladium(II)‐catalyzed β‐ and γ‐alkynylation of amide C(sp3)−H bonds is enabled by pyridine‐based ligands. This alkynylation reaction is compatible with substrates containing α‐tertiary or α‐quaternary carbon centers. The β‐methylene C(sp3)−H bonds of various carbocyclic rings were also successfully alkynylated.

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。