(R)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol | 213754-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol
• CAS: 213754-71-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: DDNVDTWQCKWQIR-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.883±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.950±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,4aS,8aS)-4-Allyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol

  摘要：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol (1) was achieved from 2-deoxy-D-ribose. The key steps were the stereoselective allylation of the aldehyde 6, corresponding to the B ring, and the intramolecular hetero-Michael reaction of 9. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01310-0
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol 、 (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol

  摘要：

  Synthesis of the AB ring system of gambierol (1) was achieved from 2-deoxy-D-ribose. The key steps were the stereoselective allylation of the aldehyde 6, corresponding to the B ring, and the intramolecular hetero-Michael reaction of 9. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01310-0