(5S)-3-azido-5-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-phenylpyrrolidin-2-one | 530441-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-3-azido-5-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 530441-87-3
• 化学式: C₂₁H₁₈F₆N₄O₂
• 分子量: 472.39
• InChiKey: WEKRAEPRJFWKJQ-AZOXIEDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-azido-5-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-phenylpyrrolidin-2-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(5S)-5-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-3-amino-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了新型，有效和口服活性的γ-内酰胺类作为选择性NK1拮抗剂。

  摘要：

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.082
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-azido-2-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S)-3-azido-5-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了新型，有效和口服活性的γ-内酰胺类作为选择性NK1拮抗剂。

  摘要：

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.082

文献信息

• NK1 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1451153B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• Discovery of a novel, potent and orally active series of γ-lactams as selective NK1 antagonists
  作者：Sunil Paliwal、Gregory A. Reichard、Sapna Shah、Michelle Laci Wrobleski、Cheng Wang、Carmine Stengone、Hon-Chung Tsui、Dong Xiao、Ruth A. Duffy、Jean E. Lachowicz、Amin A. Nomeir、Geoffrey B. Varty、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.082

  日期：2008.7

  the nitrogen of the lead compound 1 in the original cyclic urea series with a carbon resulted in the discovery of a novel, potent and orally more efficacious gamma-lactam series of selective NK(1) antagonists. Optimization of the lactam series culminated in the identification of compounds with high binding affinity and excellent oral CNS activity.

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。