(E)-5-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-4-en-2-yn-1-ol | 150764-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 150764-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: GDXGDHAMQCFGLN-GSDOMDMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-4-en-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (2Z,4E)-5-((R)-toluene-4-sulfinyl)-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes

  摘要：

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.

  DOI：

  10.1021/jo970693a
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 (R)-(E)-2-Bromovinyl p-tolyl sulfoxide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(E)-5-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-pent-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure enynyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions

  摘要：

  Enantiomerically pure 1-sulfinyl-1-en-3-ynes are prepared from 2-halovinylsulfoxides via Sonogashira or Stille coupling procedures. The trans-enynyl sulfoxides may be hydrogenated to provide (1E, 3Z)-dienylsulfoxides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79195-7