3-苯基-6-噻吩-2-基哒嗪 | 68206-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-苯基-6-噻吩-2-基哒嗪
• 英文名称: 3-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyridazine
• 英文别名: 3-phenyl-6-thiophen-2-ylpyridazine
• CAS: 68206-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: PVHUAFAPHFFDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)but-2-ene-1,4-dione 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以178.5 mg的产率得到3-苯基-6-噻吩-2-基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C–C Bond Cleavage: A Route to 3,6-Diarylpyridazines and 6-Arylpyridazin-3-ones from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones

  摘要：

  An unexpected C-C bond cleavage has been revealed in the absence of metal. This observation has been exploited to develop an efficient approach toward 3,6-iarylpyridazines and 6-arylpyridazin-3-ones from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones.

  DOI：

  10.1021/jo301751e

文献信息

• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• A User-Friendly, All-Purpose Pd–NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) Precatalyst for the Negishi Reaction: A Step Towards a Universal Cross-Coupling Catalyst
  作者：Michael G. Organ、Stephanie Avola、Igor Dubovyk、Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200600206

  日期：2006.6.14

  We have developed the first user-friendly Negishi protocol capable of routinely cross-coupling all combinations of alkyl and aryl centers. The use of an easily synthesized, air stable, highly active, well-defined precatalyst PEPPSI-IPr (1; PEPPSI=pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization and initiation; IPr=diisopropylphenylimidazolium derivative) substantially increases the scope, reliability

  我们开发了第一个用户友好的Negishi协议，该协议能够常规交叉耦合烷基和芳基中心的所有组合。使用易于合成，空气稳定，高活性，定义明确的预催化剂PEPPSI-IPr（1; PEPPSI =吡啶增强的预催化剂制备，稳定和引发； IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）大大提高了范围，可靠性和易用性-使用根岸反应。所有的有机卤化物和常规使用的假卤化物都是出色的偶合伙伴，使用氯化物，溴化物，碘化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，可以使偶联产物获得高收率。此外，所有反应均通过使用常规实验室技术进行，由于称量了预催化剂并将其储存在空气中，因此无需手套箱。利用这种方法可以轻松合成各种空间受限的联芳基和类似药物的杂芳族化合物，这证明了PEPPSI-IPr系统的价值。此外，这也是Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）方法在活性和用途上都首次超过相关的膦连接的Negishi工艺。
• Iodine-Mediated Oxidative Annulation of β,γ-Unsaturated Hydrazones in Dimethyl Sulfoxide: A Strategy to Build 1,6-Dihydropyridazines and Pyrroles
  作者：Qianrui Liu、Jiaming Jiang、Xuanzeng Ye、Jiawen Sun、Yao Wu、Yinlin Shao、Chao Deng、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00669

  日期：2023.8.4

  Simple, commercially available iodine was successfully employed as a highly efficient and chemoselective catalyst for the oxidative annulation of β,γ-unsaturated hydrazones to produce 1,6-dihydropyridazines under mild conditions for the first time. Interestingly, when active β,γ-unsaturated hydrazone compounds containing electron-donating groups, such as furyl, thienyl, and cycloalkyl, were used, pyrroles

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。
• 一种哒嗪的合成方法
  申请人：温州大学新材料与产业技术研究院

  公开号：CN117050020A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明公开了一种哒嗪的合成方法，其特征在于：步骤一：在溶剂中加入碘催化剂、不饱和腙类化合物，在60～70℃下反应；步骤二：在反应物中加入碱，在60～70℃下反应得哒嗪类化合物；所述不饱和腙类化合物的分子式为：#imgabs0#所述步骤二得到的哒嗪类化合物分子式为：#imgabs1#本发明的目的是提供一种原料来源广泛、操作简便的能从各种取代β，γ不饱和腙为原料高选择性、高收率地合成哒嗪类化合物的方法，反应不需要金属催化剂，成本低。
• Ohsawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2550 - 2554
  作者：Ohsawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——